3-(tert-butyl)-3-methyl-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone | 1613145-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-3-methyl-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 3-Tert-butyl-3-methyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one；3-tert-butyl-3-methyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one
• CAS: 1613145-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: JKNDLUKEQSTFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-Tetramethylbuttersaeure-methylester 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(tert-butyl)-3-methyl-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C（sp3）？H和C（sp2）？氧化环化H酰胺化

  摘要：

  第一铜催化的分子内C（SP 3） H和（SPç 2） ħ氧化酰胺化得到了发展。在二氯乙烷溶剂中使用Cu（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3氧化剂，在末端甲基以及烷基链的内部苄基位置处进行C（sp 3）H酰胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，即使以克为单位，也能以优异的收率获得各种β-内酰胺。在O 2下使用CuCl 2和Ag 2 CO 3但是，在二甲基亚砜中的空气会通过C（sp 2）H酰胺化选择性地生成2-吲哚酮。动力学同位素效应（KIE）的研究表明，Ç  H键活化是速率决定步骤。可以通过氧化除去5-甲氧基喹啉基。

  DOI：

  10.1002/anie.201311105

文献信息

• Unprecedented copper-mediated oxidative demethylation of propionamides via bidentate-chelation assistance
  作者：Jing-Hui Liu、Mian Cui、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5cc08393a

  日期：——

  The copper-mediated bidentate-chelation directing group assisted oxidative demethylation of substituted propionamides was developed for the first time.

  首次开发了铜介导的双齿螯合定向基辅助的取代丙酰胺的氧化去甲基化反应。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C(sp³)H and C(sp²)H Amidation by Oxidative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Jizhi Ni、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201311105

  日期：2014.3.24

  The first copper‐catalyzed intramolecular C(sp3)H and C(sp2)H oxidative amidation has been developed. Using a Cu(OAc)2 catalyst and an Ag2CO3 oxidant in dichloroethane solvent, C(sp3)H amidation proceeded at a terminal methyl group, as well as at the internal benzylic position of an alkyl chain. This reaction has a broad substrate scope, and various β‐lactams were obtained in excellent yield, even

  第一铜催化的分子内C（SP 3） H和（SPç 2） ħ氧化酰胺化得到了发展。在二氯乙烷溶剂中使用Cu（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3氧化剂，在末端甲基以及烷基链的内部苄基位置处进行C（sp 3）H酰胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，即使以克为单位，也能以优异的收率获得各种β-内酰胺。在O 2下使用CuCl 2和Ag 2 CO 3但是，在二甲基亚砜中的空气会通过C（sp 2）H酰胺化选择性地生成2-吲哚酮。动力学同位素效应（KIE）的研究表明，Ç  H键活化是速率决定步骤。可以通过氧化除去5-甲氧基喹啉基。