ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate | 13369-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-methylpenta-2,4-dienoate；EMP；ethyl (E)-4-methylpenta-2,4-dienoate；2,4-Pentadienoic acid, 4-methyl-, ethyl ester, (E)-；ethyl (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 13369-24-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZUABBPCTGHQROL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium diethylamide 、 silver(I) acetate 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基的合成

  摘要：

  米尔贝霉素J和K的六氢苯并呋喃亚基的合成已由4-甲基-1,4-戊二烯醇分17步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83999-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  A novel and inexpensive synthesis of ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a033

文献信息

• Decarboxylative and dehydrative coupling of dienoic acids and pentadienyl alcohols to form 1,3,6,8-tetraenes
  作者：Ghina’a I Abu Deiab、Mohammed H Al-Huniti、I F Dempsey Hyatt、Emma E Nagy、Kristen E Gettys、Sommayah S Sayed、Christine M Joliat、Paige E Daniel、Rupa M Vummalaneni、Andrew T Morehead、Andrew L Sargent、Mitchell P Croatt

  DOI：10.3762/bjoc.13.41

  日期：——

  Dienoic acids and pentadienyl alcohols are coupled in a decarboxylative and dehydrative manner at ambient temperature using Pd(0) catalysis to generate 1,3,6,8-tetraenes. Contrary to related decarboxylative coupling reactions, an anion-stabilizing group is not required adjacent to the carboxyl group. Of mechanistic importance, it appears that both the diene of the acid and the diene of the alcohol

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。
• Synthesis of unsaturated esters from aldehydes: An inexpensive, practical alternative to the Horner-Emmons reaction under neutral conditions
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10182-4

  日期：1997.11

  A practical, efficient, and mild process is described for the synthesis of unsaturated esters from aldehydes in good yields and diastereoselectivities. All of the reagents used in the protocol are commercially available at a nominal price: N2CHCO2Et, catalytic (1 mol%) ReOCl3(PPh3)2, and (EtO)3P. Additionally, the reaction process can be carried out successfully in good yields (85%) and diastereoselectivities

  描述了一种实用，有效且温和的方法，用于以良好的收率和非对映选择性从醛合成不饱和酯。所有在协议中使用的试剂是市售的以名义价格：N 2 CHCO 2的Et，催化（1摩尔％）ReOCl 3（PPH 3）2，和（ETO）3此外P.，反应过程可以是使用试剂级溶剂成功进行，收率很高（85％），非对映选择性（> 20：1），无需事先纯化试剂。
• Activation of <i>N</i>-Sulfonyl Oxaziridines Using Copper(II) Catalysts: Aminohydroxylations of Styrenes and 1,3-Dienes
  作者：David J. Michaelis、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja800495r

  日期：2008.5.1

  N-Sulfonyl oxaziridines are susceptible to electrophilic activation using copper(II) catalysts and react with styrenes under these conditions to provide 1,3-oxazolidines in a formal aminohydroxylation of the alkene. We propose a two-step mechanism involving a cationic intermediate to account for the rate differences and regioselectivities observed using a variety of styrenes. In accord with our hypothesis

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。
• Silylene-Mediated Polarity Reversal of Dienoates: Additions of Dienoates to Aldehydes at the δ-Position To Form <i>trans</i>-Dioxasilacyclononenes
  作者：Christian C. Ventocilla、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja109631z

  日期：2011.1.26

  trans-dioxasilacyclononenes as single stereoisomers. This reaction, which converts the δ-position of the unsaturated carbonyl compound into a nucleophilic center, represents an inversion of polarity from the normal pattern of reactivity. The stereospecificity of the reaction suggests that the addition to aldehydes occurred through a closed, chairlike six-membered transition state. This reaction can be

  亚甲硅烷向 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的转移产生了氧杂硅杂环戊烯，这些杂硅杂环戊烯经过与醛的热加成以产生作为单一立体异构体的反式二氧杂硅杂环壬烯。该反应将不饱和羰基化合物的 δ 位转化为亲核中心，代表了正常反应模式的极性反转。该反应的立体特异性表明醛的加成是通过一个封闭的、椅子状的六元过渡态发生的。通过使用手性助剂来控制氧硅杂环戊烯的形成，该反应可用于制备对映体纯材料。所得反式环烯烃的官能化完全立体选择性地发生。
• Molecular design of diene monomers containing an ester functional group for the synthesis of poly(diene sulfone)s by radical alternating copolymerization with sulfur dioxide
  作者：Akikazu Matsumoto、Sungi Lee、Haruyuki Okamura

  DOI：10.1002/pola.27528

  日期：2015.4.15

  Functional poly(diene sulfone)s are prepared by the radical alternating copolymerization of 1,3‐diene monomers containing an ester substituent with sulfur dioxide. Methyl 3,5‐hexadienoate (MH) and methyl 5,7‐octadienoate (MO) with both an alkylene spacer and a terminal diene structure are suitable to produce a high‐molecular‐weight copolymer in a high yield, while the copolymerization of 5,7‐nonadienoic

  功能性聚（二烯砜）是通过将含有酯取代基的1,3-二烯单体与二氧化硫进行自由基交替共聚而制得的。具有亚烷基间隔基和末端二烯结构的3,5-己二酸甲酯（MH）和5,7-辛二烯酸甲酯（MO）适用于高收率地生产高分子量共聚物，而5的共聚包括亚烷基间隔基或末端二烯结构的，7-壬二烯酸，2,4-戊二烯酸乙酯和4-甲基-2-2,4-戊二烯酸乙酯导致未成功的结果。在13MH和MO的C NMR化学位移值表明在它们反应的α碳处具有高电子密度，表现出高共聚反应活性。还制备了含芴的二烯单体9-芴基3,5-己二酸酯（FH）和9-芴基5,7-辛二烯酸酯（FO），并与二氧化硫共聚。研究了在侧链中含有甲基和芴基酯取代基的聚二烯砜的热学和光学性质。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1000至09年