(E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid | 92454-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 92454-51-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: VVHRGZKMNAOETC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基二烯基酮的nazarov环化中取代基的明显空间效应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801542
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到(E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  二烯酸和戊二烯基醇的脱羧和脱水偶联形成1,3,6,8-四烯。

  摘要：

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.41

文献信息

• Chiral Pyridinium Phosphoramide as a Dual Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Diels–Alder Reaction
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Saki Nakano、Yuu Tahira、Kanako Terazawa、Ken Yamazaki、Chitoshi Kitamura、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00608

  日期：2016.5.6

  Chiral pyridinium phosphoramide 1·HX was designed to be a new class of chiral Brønsted acid catalyst in which both the pyridinium proton and the adjacent imide-like proton activated by the electron-withdrawing pyridinium moiety could work cooperatively as strong dual proton donors. The potential of 1·HX was shown in the enantioselective Diels–Alder reactions of 1-amino dienes with various dienophiles

  手性吡啶鎓磷酰胺1·HX被设计为一类新型的手性布朗斯台德酸催化剂，其中吡啶电子质子和由吸电子吡啶鎓部分活化的相邻的酰亚胺样质子都可以作为强的双质子供体协同工作。1-氨基二烯与包括N-未取代的马来酰亚胺在内的各种亲二烯体的对映选择性Diels-Alder反应显示了1·HX的潜力，该反应尚未成功地用于不对称Diels-Alder反应。
• Nitro aliphatic compounds, process for preparation thereof and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04767768A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  New Nitro aliphatic compounds and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed.

  新的硝基脂肪化合物及其药用可接受的盐已被披露。
• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• MONOMERS AND POLYMERS FORMED THEREBY
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20190084915A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Monomers, polymers, or oligomers formed therefrom and methods of forming or utilizing monomers of formula I where R 1 is a C 1 to C 4 alkyl; and X is —OH; —OM where M is lithium (Li), sodium (Na), or potassium (K), NH 4 + , R 5 NH 3 + , R 5 2 NH 2 + , R 5 3 NH + , R 5 4 N + where R 5 can independently be selected from alkyl, benzyl, and combinations thereof; —OR 2 where R 2 can be a C 1 to C 4 alkyl, 2-ethylhexyl, or a hydrocarbon moiety of bio-renewable alcohol or a hydrogenated derivative thereof; —NR 3 R 4 , —NR 3 —NR 3 R 4 , —NR 3 —OR 4 where R 3 and R 4 can independently be H, a C 1 to C 4 alkyl, or combinations thereof.

  单体，聚合物或由其形成的寡聚物以及形成或利用式I单体的方法 其中R 1 是C 1 到C 4 烷基；X为—OH；—OM，其中M为锂（Li），钠（Na）或钾（K），NH 4 + ，R 5 NH 3 + ，R 5 2 NH 2 + ，R 5 3 NH + ，R 5 4 N + 其中R 5 可以独立地选择自烷基，苄基和它们的组合；—OR 2 其中R 2 可以是C 1 到C 4 烷基，2-乙基己基，或生物可再生醇的烃基或其氢化衍生物；—NR 3 R 4 ，—NR 3 —NR 3 R 4 ，—NR 3 —OR 4 其中R 3 和R 4 可以独立地为H，C 1 到C 4 烷基，或它们的组合。
• Inactivation of medium-chain acyl-CoA dehydrogenase by a metabolite of hypoglycin: characterization of the major turnover product and evidence suggesting an alternative flavin modification pathway
  作者：Ming Tain Lai、Ding Li、Eugene Oh、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/ja00058a001

  日期：1993.3

  Medium-chain acyl-CoA dehydrogenase (MCAD) is a FAD-dependent enzyme af catalyzes the first step of the fatty acid oxidation cycle. When MCAD is exposed to (methylenecyclopropyl)acetyl-CoA (MCPA-CoA), a metabolite of hypoglycin A and the causative agent of Jamaican vomiting sickness, time-dependent inactivation follows with concomitant bleaching of the active-site FAD. Earlier studies have led to the

  中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)是一种FAD依赖性酶，催化脂肪酸氧化循环的第一步。当 MCAD 暴露于（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A (MCPA-CoA)（一种次甘氨酸 A 的代谢物和牙买加呕吐病的病原体）时，时间依赖性失活会伴随着活性部位 FAD 的漂白。较早的研究导致假设失活可能涉及由瞬时α-环丙基自由基诱导的自发环断裂，因此提出单电子氧化途径