N,N-diallyl-p-chlorobenzamide | 5867-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-p-chlorobenzamide
• 英文别名: N,N-diallyl-4-chlorobenzamide；4-chloro-N,N-diallylbenzamide；4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
• CAS: 5867-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: MMNAYSKGXBNFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-p-chlorobenzamide 在 苄基三丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(4-chlorophenyl)(3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective synthesis of N-acyl-2,3-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives by nano-palladium catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes

  摘要：

  Porous palladium nanoparticles were prepared using a solution-phase approach. Their structures and shapes were analyzed by XRD, EDS, TEM and HRTEM. These palladium nanoparticles were used to catalyze the cycloisomerization reaction of N,N-diallylamide or N,N-diallylsulfonamide, and N-acyl-23-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives were therefore synthesized with very high regioselectivity, and in good yields. The nano-palladium catalyst showed high efficiency and it can be reused several times. A hydropalladation mechanism was proposed for this reaction. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2009.12.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 二烯丙基胺 在 吡啶 、 Merrifield's resin-bound 6-methyl-2-thiouracil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以30%的产率得到N,N-diallyl-p-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用固体支持试剂（SSR）进行微波辅助的胺，醇和酚的酰化

  摘要：

  已经开发了微波辅助的用于胺的酰化的固体负载试剂的合成，并且相同的方法已经成功地应用于制备锚定在不同固体载体上的酰化剂。类似地，使用这些试剂在微波辐射下很容易将醇，酚和硫酚酰化。

  DOI：

  10.1021/jo048837q

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Synthesis and electrochemical study of iron, chromium and tungsten aminocarbenes: Role of ligand structure and central metal nature
  作者：Irena Hoskovcová、Jana Roháčová、Dalimil Dvořák、Tomáš Tobrman、Stanislav Záliš、Radka Zvěřinová、Jiří Ludvík

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.02.057

  日期：2010.11

  (b) the substitution on the carbene ligand and (c) the nature of the central metal atom. The analysis of measured data confirms that the reduction center is localized on the carbene moiety and is strongly influenced by both electronic and sterical properties of its substituents. The oxidation proceeds on the metal and depends mainly on its nature and on the π-acidity of the ligands. Electrochemistry

  合成了具有中心Fe，Cr或W原子并具有不同卡宾取代基的多个Fischer型氨基卡宾配合物系列，并通过dc极谱法和循环伏安法进行了电化学研究。关于（a）配位类型，（b）卡宾配体上的取代和（c）中心原子的性质，使用线性自由能关系（LFER）方法评估了还原和氧化电位的变化和变化。金属原子。对测量数据的分析证实，还原中心位于卡宾部分上，并受其取代基的电子和空间性质的强烈影响。氧化在金属上进行，并且主要取决于其性质和配体的π-酸度。因此，电化学是描述和理解分子电子结构和氧化还原特性的重要实验方法。通过DFT计算HOMO和LUMO轨道的形状和成分来支持实验结果。
• Study of the Origin of the Hindered Rotation of an Aryl Ring in Chromium Aminocarbene Complexes Bearing an Aromatic Ring Attached to the Carbene Carbon Atom
  作者：Tomáš Tobrman、Luděk Meca、Hana Dvořáková、Jiří Černý、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om0605837

  日期：2006.11.1

  substituted chromium aminocarbene complexes cis-tetracarbonyl[(η2-N-allyl-N-allylamino)(4-X-phenyl)carbene]chromium(0) (X = MeO, Me, H, Cl, CO2Me, CF3) were prepared by the reaction of the corresponding N,N-diallylamides with Na2Cr(CO)5 and Me3SiCl. Using dynamic NMR, the rotational barrier of the aryl ring in these complexes was established. The obtained values are higher for the complexes bearing electron

  取代的铬络合物aminocarbene顺-tetracarbonyl [（η 2 - Ñ -allyl- ñ -烯丙基氨基）（4-X-苯基）卡宾]铬（0）（X =的MeO中，Me，是H，Cl，CO 2 Me中，CF 3）是通过相应的N，N-二烯丙基酰胺与Na 2 Cr（CO）5和Me 3反应制备的氯化硅。使用动态NMR，建立了这些配合物中芳基环的旋转势垒。与带有电子受体的配合物相比，带有电子受体的配合物的所得值更高，并且与哈米特方程式相对应。这表明铬氨基卡宾络合物中芳环的受限旋转是空间效应和共轭效应之间的平衡。前者增加了障碍，后者则通过稳定旋转的过渡状态来减小障碍。这一发现与这样的事实相兼容，在相关的顺式-tetracarbonyl [（Ñ -烷基η 2 - ñ -烯丙基氨基）（苯基）卡宾]铬（0）配合物（烷基=甲基，乙基，我-Pr）旋转势垒随着取代基空间需求的增长而稳定增长。将甲基引入芳基环的邻位导致即使对于N
• Potential central nervous system active agents. 3. Synthesis of some substituted benzamides and phenylacetamides
  作者：Vincent C. Agwada

  DOI：10.1021/je00036a040

  日期：1984.4
• AGWADA, V. C, J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 231-235
  作者：AGWADA, V. C

  DOI：——

  日期：——