5‐acetyl‐4‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one | 131733-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5‐acetyl‐4‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-2-oxo-4-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；5-acetyl-6-methyl-2-oxo-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；5-acetyl-3,4-dihydro-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone；5-acetyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-Acetyl-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；5-acetyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 131733-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: NEOJZLOWWQGSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >41.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐acetyl‐4‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到5-(1-hydrazonoethyl)-4-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  El-Hamouly, Wageeh S.; El-Khamry, Abdel-Momen A.; Abbas, Eman M. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2091 - 2098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 2-methyl-1-butylimidazolium trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5‐acetyl‐4‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  General solvent-free ionic liquid catalyzed C–N/C–C coupled cyclization to diverse dihydropyrimidinones and new organic materials: Langmuir–Blodgett film study

  摘要：

  一种离子液体催化的双C-N/C-C偶联环化反应在无溶剂绿色条件下合成了DHPMs及其创新的新有机材料，通过LB膜研究进行了展示。

  DOI：

  10.1039/c5ra01618e

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2(H)-Pyrimidinones Catalyzed by Reusable Acidic Choline-Based Ionic Liquids
  作者：Anlian Zhu、Qianqian Li、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1007/s10562-013-0978-6

  日期：2013.5

  A series of choline-based ionic liquids (CIL) have been synthesized in this work. The results suggested that both the cations and the anions have significant influences on their properties such as thermostabilities, acidities and their performances for the synthesis of 3,4-dihydro-2(H)-pyrimidinones. The optimized catalytic system based on the CIL [DMEA][HSO4] for the Biginelli reactions benefits from

  在这项工作中已经合成了一系列基于胆碱的离子液体 (CIL)。结果表明，阳离子和阴离子均对其性质如热稳定性、酸度及其合成 3,4-二氢-2(H)-嘧啶酮的性能有显着影响。用于 Biginelli 反应的基于 CIL [DMEA][HSO4] 的优化催化体系受益于广泛的底物耐受性、良性反应条件、简单的后处理程序以及离子液体的可行重复使用性。图形摘要热稳定性、酸度、 Biginelli反应的催化活性均遵循[DMEA][HSO4]>[胆碱][HSO4]>[DMEA][H2PO4]>[胆碱][H2PO4]的顺序。
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Structure based medicinal chemistry-driven strategy to design substituted dihydropyrimidines as potential antileishmanial agents
  作者：Umer Rashid、Riffat Sultana、Nargis Shaheen、Syed Fahad Hassan、Farhana Yaqoob、Muhammad Jawad Ahmad、Fatima Iftikhar、Nighat Sultana、Saba Asghar、Masoom Yasinzai、Farzana Latif Ansari、Naveeda Akhter Qureshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.022

  日期：2016.6

  In an attempt to explore novel and more potent antileishmanial compounds to diversify the current inhibitors, we pursued a medicinal chemistry-driven strategy to synthesize novel scaffolds with common pharmacophoric features of dihydropyrimidine and chalcone as current investigational antileishmanial compounds. Based on the reported X-ray structure of Pteridine reductase 1 (PTR1) from Leishmania major

  为了探索新型和更有效的抗风白蚁化合物以使目前的抑制剂多样化，我们采用了药物化学驱动的策略来合成具有二氢嘧啶和查耳酮的共同药理学特征的新型支架，作为目前研究的抗风白蚁化合物。基于报道的来自利什曼原虫（Leishmania major）的蝶啶还原酶1（PTR1）的X射线结构，我们设计了许多基于二氢嘧啶的衍生物，以在PTR1活性位点进行特异性相互作用。我们的先导化合物8i对L. Major和Leishmania donovani的前鞭毛体显示出有效的体外抗疟药活性，IC50值分别为0.47杯/毫升和1.5杯/毫升。出色的体外活性最终表明，我们的先导化合物足以根除内脏和局部利什曼病。此外，还进行了对接分析和计算机模拟ADMET。预测的分子特性支持了我们的实验分析，即这些化合物具有消除内脏和局部利什曼病的潜力。
• Exploiting silver trifluoromethanesulfonate as efficient and reusable catalyst for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives under different reaction environments
  作者：Dipak Kumar Roy、Kashyap Jyoti Tamuli、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.3728

  日期：2019.12

  Different results were generated under different reaction conditions for the multicomponent reactions. Herein, an efficiently improved and mild protocol for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives using cheap silver trifluoromethanesulfonate (CF3SO3Ag) as reusable catalyst is explained. With conventional heating and microwave irradiation method, the synthesis of substituted 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐one

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。
• Yttria-Zirconia–Based Lewis Acid Catalysis of the Biginelli Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones
  作者：S. Ramalingam、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910802519174

  日期：2009.3.10

  Abstract Yttria-zirconia–based Lewis acid efficiently catalyzes the three-component cyclocondensation reaction of aldehyde, β-keto ester, and urea or thiourea in refluxing acetonitrile to produce the corresponding dihydropyrimidones in high yields.

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。