(Z)-β-chlorostyrene | 4604-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-chlorostyrene
• 英文别名: (Z)-(2-chlorovinyl)benzene；(2-Chlorovinyl)benzene；[(Z)-2-chloroethenyl]benzene
• CAS: 4604-28-8
• 化学式: C₈H₇Cl
• 分子量: 138.597
• InChiKey: SBYMUDUGTIKLCR-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23.4°C (estimate)
• 沸点：
  189.97°C (estimate)
• 密度：
  1.1046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-chlorostyrene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (+/-)-2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 297 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-苯基乙烷 在 chromium dichloride 、 水 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(Z)-β-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1-Halo-1-alkenes and (Z)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)

  摘要：

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951467

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• Solid-phase oxidative halodecarboxylation of β-arylacrylic acids with the ceric ammonium nitrate—alkali halide system
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、V. D. Makhaev、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-008-0018-7

  日期：2008.1

  The solid-phase oxidation of cinnamic, 4-methoxy- and 3,4-dimethoxycinnamic acids with Ce(NH4)2(NO3)6—MHal system leads to β-halostyrenes. Similar procedure in the absence of a metal halide results in a cleavage of the C=C bond giving the corresponding benzaldehydes.

  肉桂酸、4-甲氧基-和3,4-二甲氧基肉桂酸与Ce(NH4)2(NO3)6-MHal 系​​统的固相氧化产生β-卤代苯乙烯。在没有金属卤化物的情况下，类似的过程导致 C=C 键断裂，产生相应的苯甲醛。
• Reaction of Styrene with Chlorine Dioxide
  作者：I. V. Loginova、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363218040308

  日期：2018.4

  Reaction of styrene with chlorine dioxide under various conditions selectively produces 1-phenyl- 2-chloroethanone, with 1-phenyl-2-chloroethanol, 2-hydroxy-1-phenylethanone, (1,2-dichloroethyl)benzene, (2-chloro-1-phenyl)ethene, and (1,2,2-trichloroethyl)benzene isolated as reaction byproducts.

  苯乙烯与二氧化氯在各种条件下反应选择性地生成1-苯基-2-氯乙酮，1-苯基-2-氯乙醇，2-羟基-1-苯基乙酮，（1,2-二氯乙基）苯，（2-氯-分离出1-苯基）乙烯和（1,2,2-三氯乙基）苯作为反应副产物。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkynyl and Styrenyl Chlorides with Alkyl Grignard Reagents in Batch and Flow
  作者：Yuchao Deng、Xiao‐Jing Wei、Xiao Wang、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1002/chem.201904480

  日期：2019.11.18

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling chemistry can be regarded as one of the most powerful protocols to construct carbon-carbon bonds. While the field is still dominated by palladium catalysis, there is an increasing interest to develop protocols that utilize cheaper and more sustainable metal sources. Herein, we report a selective, practical, and fast iron-based cross-coupling reaction that enables

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。