2-chloro-1-phenylbutane-1,3-dione | 40424-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-chloro-1-phenylbutan-1,3-dione；3-chlorobenzoylacetone；2-chloro-1-phenyl-butane-1,3-dione；α-Chlor-α-benzoyl-aceton；2-Chlor-1-phenyl-butan-1,3-dion；ms-Chlor-benzoyl-aceton；Chlorobenzoylacetone
• CAS: 40424-51-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: RGWYTDFXSATVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  87-94 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenylbutane-1,3-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 143 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 urea-hydrogen peroxide 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以78%的产率得到2-chloro-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用 N-卤代琥珀酰亚胺/超高压对羰基化合物进行有效的 α-氯化和 α-溴化

  摘要：

  摘要 新开发了一种在 [bmim]BF4 中在尿素-过氧化氢 (UHP) 存在下利用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 对羰基化合物进行 α-卤化的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910600978168

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• 2-Chloropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Electrophilic Chlorinating Agents: Effective α-Chlorination of Active Methylene/Methine Compounds
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、J. Russell Falck

  DOI：10.1055/s-2005-861845

  日期：——

  2,4,5-Trichloro- (2a) and 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) are novel electrophilic chlorinating agents. α-Chlorination of active methylene/methine compounds with 2 in the presence of either Lewis or protonicacids in dichloromethane (for Lewis acid) or water (for protonic acid or none) at room temperature gave also selectively α-monochlorides and/or a,a-dichlorides in good to excellent

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。
• Reactions du phenylacetylene avec le melange anhydre acide acetique-acide perchlorique
  作者：J.P. Montheard、M. Camps、M.O. Ait-Yahia、R. Guilluy

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88021-5

  日期：1980.1

  acetic acid reacts with phenylacetylene to yield acetophenone α-chloroacetophenone, αα'-dichloroacetophenone, α-acetoxy-α'-chloroacetophenone, dichloroαβstyrene and β-chlorophenylacetylene. The disappearance rate of phenylacetylene is proportional to the concentrations of phenylacetylene and perchloric acid; that of perchloric acid varies in proportion to the amount of phenylacetylene and perchloric acid

  乙酸中的高氯酸与苯乙炔反应，生成苯乙酮α-氯苯乙酮，αα'-二氯苯乙酮，α-乙酰氧基-α'-氯苯乙酮，二氯αβ苯乙烯和β-氯苯乙炔。苯乙炔的消失速率与苯乙炔和高氯酸的浓度成正比。高氯酸的含量与苯乙炔和高氯酸的含量成比例地变化。速率常数的比率为2.5：1。各种氯化产物均来自高氯酸乙酰酯。
• Reactions of 1,3-Diaryl-2-chloropropane-1,3-diones with Nucleophiles− Cyanide-Induced Retro-Claisen−Claisen Condensation
  作者：Galina I. Roshchupkina、Yury V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/ejoc.200300739

  日期：2004.4

  diaroylmethanes undergo retro-Claisen−Claisen condensation reactions in the course of the reaction with cyanide. Dibenzoylchloromethane reacts with azide and cyanide ions with fragmentation of the molecule and subsequent reassembly, resulting in benzoylated benzaldehyde cyanohydrin and a 1,3-oxathiol derivative, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Convenient Chlorination with Concentrated Hydrochloric Acid in the Presence of Iodosylbenzene
  作者：Tsugio Kitamura、Yui Tazawa、Mohammad Morshed、Soichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290578

  日期：2012.4

  the chlorination of indene. An efficient chlorination of β-keto esters, 1,3-diketones, and alkenes was performed conveniently with concentrated HCl in the presence of PhIO, selectively giving α-chloro-β-keto esters, 2-chloro-1,3-diketones, and 1,2-dichloroalkanes, respectively. It was suggested that the chlorination took place with (dichloroiodo)benzene generated in situ. A selective anti-addition was

  摘要 在PhIO存在下，用浓盐酸方便地对β-酮酸酯，1,3-二酮和烯烃进行有效氯化，选择性地得到α-氯-β-酮酸酯，2-氯-1,3-二酮，和1,2-二氯烷烃。建议用原位生成的（二氯碘代）苯进行氯化。在茚的氯化中观察到选择性的抗加成。 在PhIO存在下，用浓盐酸方便地对β-酮酸酯，1,3-二酮和烯烃进行有效氯化，选择性地得到α-氯-β-酮酸酯，2-氯-1,3-二酮，和1,2-二氯烷烃。建议用原位生成的（二氯碘代）苯进行氯化。在茚的氯化中观察到选择性的抗加成。

表征谱图