2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: acetobromoglucose；(2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl bromide；Tetra-O-acetylglucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 氢氧化钾 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于磺基奎诺糖支架的磷脂酰肌醇 3-磷酸盐模拟物：作为蛋白激酶 B 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于磺基奎诺糖支架合成了新的 3-磷酸磷脂酰肌醇磺基奎诺糖类似物，作为潜在的蛋白激酶 B (PKB) 抑制剂。合成策略包括将 6 位硫代乙酸酯基团和异头位置的叠氮基团引入葡萄糖，作为最终化合物中存在的磺酸盐和氨基磷酸酯部分的前体。合成的化合物通过 ELISA 测定在体外对分离的 PKB 进行了测试，并测试了它们对人卵巢癌细胞系 IGROV-1 的抗增殖活性。磺基喹诺酮衍生物 2b 和 2c 在低微摩尔范围内显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402664

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES INHIBITORS OF ENZYME LACTATE DEHYDROGENASE (LDH)<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉRIVÉS D'INDOLE DE L'ENZYME LACTATE DÉHYDROGÉNASE (LDH)
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2013092753A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention encompasses compounds having general formula (I) able to inhibit the lactate production (lactic acid) involved in the angiogenesis of tumoral tissues, in the glycolytic metabolic process of tumoral cells, of immune system cells in asthmatic diseases, in vascular cells in the pulmonary hypertension, in the treatment of chronic back pain or hyperoxaluria, and in the process by which the parasites protozoan causing malaria obtain most of the necessary energy

  本发明涵盖了具有一般式（I）的化合物，能够抑制与肿瘤组织血管生成中涉及的乳酸产生（乳酸）有关的过程，抑制肿瘤细胞的糖酵解代谢过程，抑制哮喘疾病中免疫系统细胞的过程，抑制肺动脉高压中血管细胞的过程，用于治疗慢性背痛或高草酸尿症，并抑制引起疟疾的原虫寄生虫获得大部分必要能量的过程。
• 一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物及其制备方法
  申请人：福州美乐莲生物科技有限公司

  公开号：CN109021039A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物及其制备方法。本发明将胡椒的有效成分胡椒醇与葡萄糖相结合，胡椒醇的羟基与葡萄糖的羟基通过醚化合成胡椒醇葡萄糖苷，反应具有简单易行、容易控制和选择性好等优点，将胡椒醇葡萄糖苷应用于生物活体实验，发现其具有皮肤美白、保湿、消炎止痒、缓解红肿、促进受伤组织修复等功效，应用前景十分广泛。
• Total Synthesis of a Densely Functionalized <i>Plesiomonas shigelloides</i> Serotype 51 Aminoglycoside Trisaccharide Antigen
  作者：Chunjun Qin、Benjamin Schumann、Xiaopeng Zou、Claney L. Pereira、Guangzong Tian、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b00148

  日期：2018.2.28

  functionalized trisaccharide repeating unit 2 from P. shigelloides serotype 51 from three monosaccharides. A judicious choice of building blocks and reaction conditions allowed for the four amino groups adorning the sugar rings to be installed with two N-acetyl (Ac) groups, rare acetamidino (Am), and d-3-hydroxybutyryl (Hb) groups. The strategy for the differentiation of amino groups in trisaccharide 2 will

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。
• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。