Z-Ala-Ala-Phe-OH | 19245-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Ala-Phe-OH
• 英文别名: L-Phenylalanine, N-[N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-L-alanyl]-；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19245-91-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: IZJYUDDCEZMORI-BXWFABGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Ala-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl bromomethane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7
• 作为产物：
  描述：

  L-Phenylalanine, N-[N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-L-alanyl]-,methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Z-Ala-Ala-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Jahreis, Guenther; Smalla, Kornelia; Fittkau, Siegfried, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 41 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：I. Yu. Filippova、E. N. Lysogorskaya

  DOI：10.1023/a:1026061828077

  日期：——

  proteases could catalyze synthesis of a wide variety of peptides of various lengths and structures both in solution and on solid phase in organic solvents. The following modified proteases were studied as catalysts for enzymatic peptide synthesis in polar organic solvents (acetonitrile, dimethylformamide, and ethanol): pepsin sorbed on celite, a noncovalent complex of subtilisin with sodium dodecylsulfate

  我们表明，修饰的蛋白酶可以在有机溶剂中的溶液和固相上催化各种长度和结构各异的肽的合成。研究了以下修饰的蛋白酶，作为在极性有机溶剂（乙腈，二甲基甲酰胺和乙醇）中酶促肽合成的催化剂：吸附在硅藻土上的胃蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶与十二烷基硫酸钠的非共价复合物，以及枯草杆菌蛋白酶或嗜热菌蛋白酶共价固定在聚乙烯基冷冻凝胶上醇。枯草杆菌蛋白酶与十二烷基硫酸钠和固定的枯草杆菌蛋白酶的非共价复合物的使用对于多肽片段的片段缩合特别有希望，该片段包含侧链中带有未保护离子源基团的三官能氨基酸残基，例如Lys，Arg，His，Glu和Asp 。
• Resin-to-Resin Acyl- and Aminoacyl-Transfer Reactions Using Oxime Supports
  作者：Yoshitomo Hamuro、Mark A. Scialdone、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/ja9818654

  日期：1999.3.1

  bearing a nucleophilic amine terminus, resulting in amide bond formation. Likewise, oxime resin-derived carbamates, prepared from phosgenated p-nitrophenyl(polystyrene)ketoxime resin, undergo thermolytic isocyanate liberation in solution, which reacts with a second resin bearing a nucleophilic amino terminus resulting in urea bond formation.

  我们描述了一种固相合成的收敛方法，其中一个分子的两个片段在独立的支持物上合成，然后在关键的树脂到树脂转移反应中缩合。通过将酰基和氨基酰基从对硝基苯基（聚苯乙烯）酮肟树脂转移到氨基酸官能化的 Wang 树脂，这种方法已被用于合成酰胺和脲。肟树脂衍生的肽酯经过转酰基作用转化为液相亲核活化剂，然后将肽转移到另一种带有亲核胺末端的树脂上，从而形成酰胺键。同样，由光气化对硝基苯基（聚苯乙烯）酮肟树脂制备的肟树脂衍生的氨基甲酸酯在溶液中发生热解异氰酸酯释放，
• Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 48 - 53
  作者：Fittkau, Siegfried、Jahreis, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• SDS-Subtilisin complex efficiently catalyzes synthesis of peptides in ethanol and 2-propanol
  作者：Irina V. Getun、Irina Yu. Filippova、Elena N. Lysogorskaya、Elena S. Oksenoit、Veronika V. Anisimova、Svetlana V. Kolobanova、Anna V. Bacheva、Valentin M. Stepanov

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10058-0

  日期：1997.10

  An enzymatic synthesis of tripeptide Z-Ala-Ala-Leu-pNA, tetrapeptides Z-Ala-Ala-P-1-P-1'-Xaa, where P-1 = Leu, Trp, Met, Ala, Ile, Phe; P-1' = Phe, Ala, Leu; Xaa = pNA, NH2, pentapeptides Z-Ala-Ala-Leu-Ala-Ala-pNA and Z-Ala-Ala-Leu-Ala-Phe-pNA is described. The reactions were performed in organic solvents using SDS-subtilisin complex as a catalyst of the peptide bond synthesis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Anisimova, V. V.; Lysogorskaya, E. N.; Filippova, I. Yu., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 3, p. 172 - 177
  作者：Anisimova, V. V.、Lysogorskaya, E. N.、Filippova, I. Yu.、Oksenoit, E. S.、Stepanov, V. M.

  DOI：——

  日期：——