phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone | 26862-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 26862-65-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: HIHMZTLSFVFKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  556.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone 在 亚硝酸特丁酯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1-benzyl-4-nitro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weak-Chelation-Assisted C4-Nitration of Indoles with tert-Butyl Nitrite: Formal Access to Aminated Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03921
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。