4-methoxy-N-phenylbenzimidamide | 4450-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: 4-methoxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 4450-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PFTGRFVLRCTDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-phenylbenzimidamide 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  α-磷酸氢锆锆纳米催化剂催化两种方法合成苯并咪唑（CH官能化和缩合反应）

  摘要：

  在本报告中，使用了两种基于α-磷酸氢锆的非均相纳米催化剂。这些非均相催化剂已经证明了以两种不同方法合成2-取代的苯并咪唑的有前途的催化活性。这些反应之一是C–H键的官能化和C–N键的形成，另一个反应涉及醛与1,2-苯二胺之间的缩合反应。用两种方法比较了两种催化剂的活性，并引入了高级催化剂。通过离心容易地将制备的催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用数次，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01884-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehydephenylhydrazone 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 4-methoxy-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Robew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 101, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Redox reaction between benzyl azides and aryl azides: concerted synthesis of aryl nitriles and anilines
  作者：Yongjin Kim、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6ob02615j

  日期：——

  unique and novel reaction between benzyl azides and aryl azides is described to synthesize aryl nitriles and anilines concurrently, which is catalyzed with a photoactivated diruthenium complex. N-Unsubstituted imines (N–H imines) are generated first from benzyl azides, followed by the hydrogen transfer reaction between N–H imines and aryl azides. A wide range of aryl nitriles and anilines were synthesized

  描述了苄基叠氮化物和芳基叠氮化物之间独特且新颖的反应，其以光活化的二钌配合物催化同时合成芳基腈和苯胺。N-未取代的亚胺（NH-亚胺）首先由叠氮化物生成，然后是NH-亚胺与芳基叠氮化物之间的氢转移反应。在中性和温和的反应条件下合成了多种芳基腈和苯胺。
• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。