2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 52898-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-hex-5-enylphthalimide；N-(1-Hexen-6-yl)phthalimide；2-(Hex-5-enyl)isoindoline-1,3-dione；2-hex-5-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 52898-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IORZJOJSTUVEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 原乙酸三甲酯 、 四氧化锇 、 乙醇 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 mefloquine
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-和（-）-顺-甲氟喹的简明和高度对映选择性全合成：甲氟喹的确定的绝对立体化学赋值

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体中简明地不对称（> 99：1 er）合成（+）-抗-和（-）-顺-甲氟喹盐酸盐的方法。关键的不对称转变是烯烃的Sharpless二羟基化，可通过三步法从商购可得的材料中获得。的夏普勒斯衍生的二醇被转化成或者是反式或顺式环氧化物，和这些随后被转化成（+） -反-和- （ - ）顺式-甲氟喹，分别。合成（+） -反-和（ - ） -顺式-甲氟喹样品（分别衍生小号） - （+） -扁桃酸叔获得了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚，并获得了每种衍生物的晶体结构。这些是甲氟喹衍生物的第一个X射线结构，是通过与已知的手性，非外消旋化合物偶联而获得的，并为（+）-抗-以及（-）-顺甲氟喹的绝对立体化学提供了确定的确认。

  DOI：

  10.1002/anie.201507304
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的烯烃和炔烃的自由基1,2-加成

  摘要：

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00669
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Benzhydrilidenaminosulfofluorid 在 9-噻吨酮 、 2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  EnT 介导的双功能试剂 N-S 键均裂导致脂肪族磺酰氟

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 产生过多的高价硫键；然而，由于引入 SO 2的来源有限，（脂肪族）磺酰氟歧管的可用性滞后F 部分通过经典的双电子方法。最近，基于激进的方法已作为一种补充策略出现，以增加可访问点击合作伙伴的多样性。在这项工作中，介绍了一种稳定的氨磺酰氟试剂的合成，它可以在可见光诱导的敏化作用下进行 σ 键均裂，从烯烃原料中形成受保护的 β-氨基磺酰氟。值得注意的是，这提供了一种吸引人的策略来获取与药物化学相关的肽基磺酰氟的各种构建单元，以及从烯烃中获取 β-磺酸铵和 β-磺胺类化合物的有趣途径。通过使用烯丙醇作为底物获得了密集功能化的 1,3-磺内酯。出奇，烯丙基氯衍生的 β-亚氨基磺酰氟在 SuFEx 条件下经历 S-O 键形成和闭环以产生刚性环丙基 β-亚氨基磺酸酯。此外，通过在反应中引入基于硫醇的氢原子供体，可以调整同一试剂的反应性以直接合成脂肪族磺酰氟。机械实验表明能量转移

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11295

文献信息

• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanosulfonylation and Cyanotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes in Water-Containing Solvents
  作者：Yan Zhu、Jinlong Tian、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02073

  日期：2018.11.2

  A novel and practical copper-catalyzed strategy for intermolecular cyanosulfonylation and cyanotrifluoromethylation of unactivated alkenes in water-containing solvents is described. The methodology developed provides an efficient and convenient access to a variety of β-sulfonyl nitriles and β-trifluoromethyl nitriles, which would have wide applications in chemical and pharmaceutical industries.

  描述了一种新颖实用的铜催化策略，用于在含水溶剂中进行未活化烯烃的分子间氰磺酰化和氰基三氟甲基化。所开发的方法提供了一种有效且便捷的途径，可访问多种在化学和制药工业中具有广泛应用的β-磺酰基腈和β-三氟甲基腈。
• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Zinc-Catalyzed Alkene Cyclopropanation through Zinc Vinyl Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：María J. González、Javier González、Luís A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201505954

  日期：2015.10.5

  zinc‐catalyzed reaction of cyclopropenes with alkenes leading to vinylcyclopropane derivatives is reported. A broad range of alkenes (including highly substituted or functionalized alkenes) is compatible with this protocol. On the basis of trapping experiments and computational studies, this cyclopropanation reaction is proposed to proceed through initial formation of an electrophilic zinc vinyl carbenoid intermediate

  据报道，环丙烯与烯烃的锌催化反应可生成乙烯基环丙烷衍生物。各种各样的烯烃（包括高度取代或官能化的烯烃）都可以与该协议兼容。在诱捕实验和计算研究的基础上，提出该环丙烷化反应是通过初步形成亲电子的锌乙烯基类胡萝卜素中间体进行的，该中间体可能参与协同的环丙烷化反应。所报道的方案代表了催化生成锌乙烯基类胡萝卜素的空前和简单的策略，锌乙烯基类胡萝卜素是有机合成中有希望的中间体。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。