(+/-)-N-(5',6'-epoxyhexyl)phthalimide | 92117-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(5',6'-epoxyhexyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(4-(oxiran-2-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione；2-(5,6-epoxyhexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[4-(Oxiran-2-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 92117-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LKFKKZMWJYANIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 (+/-)-N-(5',6'-epoxyhexyl)phthalimide 在 吡啶 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以29.4%的产率得到2-(5-hydroxy-6-((2-methoxybenzyl)amino)hexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-（苄基氨基-2-羟烷基）异吲哚啉-1,3-离子衍生物作为潜在疾病修饰多功能抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的复杂性质要求进行多方向治疗。因此，寻找多靶标定向配体可能导致潜在的候选药物。本研究的目的是寻找对疾病缓解和症状目标具有预期活性的多功能化合物。通过将胆碱酯酶抑制剂向β-分泌酶抑制作用修饰，设计了一系列15种2-（苄基氨基-2-羟烷基）异吲哚啉-1,3-二酮类药物类似的各种取代衍生物。已合成所有目标化合物，并针对鳗鱼乙酰胆碱酯酶（eeAChE），马血清丁酰胆碱酯酶（eqBuChE），人β-分泌酶（hBACE-1）和β-淀粉样蛋白（Aβ聚集）进行了测试。最有前途的化合物12（2-（5-（苄氨基）-4-羟基戊基）异吲哚啉-1,3-二酮）表现出对eeAChE（IC50 = 3.33μM），hBACE-1（在50μM时为43.7％）和Aβ聚集（在10μM时为24.9％）的抑制力。分子模型研究表明，化合物12与酶（乙酰胆碱酯酶和β分泌酶）的活性位点可能发生相互作用。结论乙酰胆碱酯酶抑制

  DOI：

  10.3390/molecules23020347
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-N-(5',6'-epoxyhexyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-（苄基氨基-2-羟烷基）异吲哚啉-1,3-离子衍生物作为潜在疾病修饰多功能抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的复杂性质要求进行多方向治疗。因此，寻找多靶标定向配体可能导致潜在的候选药物。本研究的目的是寻找对疾病缓解和症状目标具有预期活性的多功能化合物。通过将胆碱酯酶抑制剂向β-分泌酶抑制作用修饰，设计了一系列15种2-（苄基氨基-2-羟烷基）异吲哚啉-1,3-二酮类药物类似的各种取代衍生物。已合成所有目标化合物，并针对鳗鱼乙酰胆碱酯酶（eeAChE），马血清丁酰胆碱酯酶（eqBuChE），人β-分泌酶（hBACE-1）和β-淀粉样蛋白（Aβ聚集）进行了测试。最有前途的化合物12（2-（5-（苄氨基）-4-羟基戊基）异吲哚啉-1,3-二酮）表现出对eeAChE（IC50 = 3.33μM），hBACE-1（在50μM时为43.7％）和Aβ聚集（在10μM时为24.9％）的抑制力。分子模型研究表明，化合物12与酶（乙酰胆碱酯酶和β分泌酶）的活性位点可能发生相互作用。结论乙酰胆碱酯酶抑制

  DOI：

  10.3390/molecules23020347

文献信息

• Procainamide and napa immunogens, antibodies labeled conjugates, and related derivatives
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0113102A2

  公开（公告）日：1984-07-11

  Procainamide and N-acetylprocainamide (NAPA) immunogens, antibodies prepared therefrom, labeled conjugates, synthetic intermediates, and the use of such antibodies and labeled conjugates in immunoassays for determining the respective drugs. The immunogens comprise the drugs coupled at the a-position of the amide side chain to an immunogenic carrier material. The labeled conjugates and synthetic intermediates similarly are a-position derivatives of the drugs or precursors thereof. The antibodies and labeled conjugates are particularly useful in homogeneous nonradioisotopic immunoassays for measuring the respective drugs in biological fluids such as serum.

  普鲁卡因胺和 N-乙酰普鲁卡因胺（NAPA）免疫原、由其制备的抗体、标记的共轭物、合成中间体，以及在免疫测定中使用这些抗体和标记的共轭物来测定相应的药物。 免疫原包括在酰胺侧链的 a 位与免疫原载体材料偶联的药物。 标记的共轭物和合成中间体同样是药物的 a 位衍生物或其前体。 抗体和标记的共轭物特别适用于均相非放射性同位素免疫测定，以测定生物液体（如血清）中的相应药物。
• Modification of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product
  作者：Hai Yuan、Rong He、Baojie Wan、Yuehong Wang、Guido F. Pauli、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.027

  日期：2008.10

  This paper describes a series of modi. cations of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product. Most of the synthesized compounds showed significantly decreased activities, which suggests that the long aliphatic side chain of micromolide and its double bond are essential to its activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• “Cassette” In Situ Enzymatic Screening Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides
  作者：Sangeeta Dey、Douglas R. Powell、Chunhua Hu、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.200701280

  日期：2007.9.17

  ‘Cassette’-ISES (In Situ Enzymatic Screening) Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides A new ‘Cassette’-In Situ Enzymatic Screen (ISES) for combinatorial catalysis is introduced. This allows the experimentalist to obtain an information-rich readout, in real time, providing an estimate of the sense and magnitude of enantioselectivity across more than one substrate. In its first iteration, the screen identified CoIII-salen catalysts with β-pinene- and α-naphthylalanine-derived chiral scaffolds with broad, yet complementary, substrate specificities.
• NOVEL EPOXIDE-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0662834A1

  公开（公告）日：1995-07-19
• EP0662834A4
  申请人：——

  公开号：EP0662834A4

  公开（公告）日：1996-04-17