2-(6-azidohexyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-azidohexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(6-Azidohexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(6-azidohexyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: LXOVIYQPUZUVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-azidohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.11 g的产率得到6-叠氮基-己基胺
  参考文献：
  名称：

  单糖作为水溶性超分子聚合物的通用单位

  摘要：

  我们将单糖作为通用的水溶性单元引入，以使基于苯-1,3,5-三三甲酰胺（BTA）部分的超分子聚合物与水相容。评估了基于单糖的BTA库，它改变了分开BTA和糖单元以及糖单元（α-葡萄糖，β-葡萄糖，α-糖）的烷基链（己基，辛基，癸基和十二烷基）的长度甘露糖和α-半乳糖）。在所有情况下，单糖均具有出色的水相容性。烷基链的长度是获得长的一维超分子聚合物（十二烷基间隔基），小聚集体（癸基间隔基）或分子溶解于水中的（辛基和己基）BTA的决定因素。对于包含十二烷基间隔基的BTA，我们的结果表明，合作的自组装过程是可行的，并且引入不同的单糖不会显着改变自组装行为。最后，我们利用单糖和苯并氧杂硼酸之间的动态共价键形成优势，研究了所形成的超分子聚合物在组装后功能化的潜力。我们观察到，超分子聚合物容易与荧光苯并氧杂硼酸酯衍生物反应，从而允许通过共聚焦荧光显微镜对这些动态复合物进行成像。我们利用单糖和苯并氧杂硼

  DOI：

  10.1002/chem.201504762
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-(6-azidohexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitaminB₁₂molecular hybridsviaCuAACreaction

  摘要：

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。

  DOI：

  10.1142/s1088424612501350

文献信息

• Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitamin<font>B₁₂</font>molecular hybrids<i>via</i><font>CuAAC</font>reaction
  作者：Rafał Loska、Anita Janiga、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424612501350

  日期：2013.1

  The design and synthesis of new molecular hybrids composed of protoporphyrin IX (PPIX) and vitamin B₁₂via copper catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction is described. New, clickable aminoazide and aminoalkyne linkers were prepared and subsequently attached to PPIX (via vinyl group) and to vitamin B₁₂giving desired building blocks. Preliminary results showed that respective water soluble hybrids were formed under CuAAC reaction. Gratifyingly, Cu incorporation into the PPIX core was avoided, which was important for further biological studies.

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。
• Monosaccharides as Versatile Units for Water-Soluble Supramolecular Polymers
  作者：Christianus M. A. Leenders、Gijs Jansen、Martijn M. M. Frissen、René P. M. Lafleur、Ilja K. Voets、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.201504762

  日期：2016.3.18

  impart excellent water compatibility. The length of the alkyl chain is the determining factor to obtain either long, one‐dimensional supramolecular polymers (dodecyl spacer), small aggregates (decyl spacer) or molecularly dissolved (octyl and hexyl) BTAs in water. For the BTAs comprising a dodecyl spacer, our results suggest that a cooperative self‐assembly process is operative and that the introduction

  我们将单糖作为通用的水溶性单元引入，以使基于苯-1,3,5-三三甲酰胺（BTA）部分的超分子聚合物与水相容。评估了基于单糖的BTA库，它改变了分开BTA和糖单元以及糖单元（α-葡萄糖，β-葡萄糖，α-糖）的烷基链（己基，辛基，癸基和十二烷基）的长度甘露糖和α-半乳糖）。在所有情况下，单糖均具有出色的水相容性。烷基链的长度是获得长的一维超分子聚合物（十二烷基间隔基），小聚集体（癸基间隔基）或分子溶解于水中的（辛基和己基）BTA的决定因素。对于包含十二烷基间隔基的BTA，我们的结果表明，合作的自组装过程是可行的，并且引入不同的单糖不会显着改变自组装行为。最后，我们利用单糖和苯并氧杂硼酸之间的动态共价键形成优势，研究了所形成的超分子聚合物在组装后功能化的潜力。我们观察到，超分子聚合物容易与荧光苯并氧杂硼酸酯衍生物反应，从而允许通过共聚焦荧光显微镜对这些动态复合物进行成像。我们利用单糖和苯并氧杂硼
• A Potent and Highly Selective Inhibitor of Human α-1,3-Fucosyltransferase via Click Chemistry
  作者：Lac V. Lee、Michael L. Mitchell、Shih-Jung Huang、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0302836

  日期：2003.8.1

  Potent inhibitors of fucosyltransferases, and glycosyltransferases in general, have been elusive due to the inherent barriers surrounding the family of glycosyltransfer reactions. The problems of weak substrate affinity and low catalytic proficiency of fucosyltransferase was offset by recruiting additional binding features, in this case hydrophobic interactions, to produce a high affinity inhibitor

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。
• Late‐Stage Dehydroxyazidation of Alcohols Promoted by Trifunctional Hypervalent Azido‐Iodine(III) Reagents
  作者：Xiao‐Guang Yang、Feng‐Huan Du、Jun‐Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200272

  日期：2022.5.11

  We developed a mild, metal-free practical method for late-stage dehydroxyazidation of structurally complex alcohols promoted by trifunctional hypervalent azido-iodine(III) reagents ABZ. The reactions proceeded via an SN2 pathway and showed excellent chemoselectivity and stereospecificity and gave the corresponding azides in high yields. The reaction mechanism was investigated by means of experiments

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。