8-chloro-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one | 220445-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
• 英文别名: 8-chloro-1-(4-nitrophenyl)-3H-4,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one；8-Chloro-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one
• CAS: 220445-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 315.716
• InChiKey: HEVOKTNCDBCZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 4-(8-chloro-11H-imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型非竞争性AMPA拮抗剂。

  摘要：

  合成了在3和4型以及5和6型环系统的七元部分上与唑环稠合的新的卤素原子取代的2,3-苯并二氮杂卓衍生物。发现苯环中的氯，二氯和溴取代以及二氮杂环上的咪唑环缩合可以成功取代众所周知的分子GYKI 52466（1）和GYKI 53773（2）中的亚甲二氧基。 3-乙酰-4-甲基的结构特征分别为2，保留了原始分子的高活性AMPA拮抗剂特征。从活性最高的化合物（3b，i）中选择了3b（GYKI 47261）进行详细研究。3b揭示了一个极好的，广谱抗惊厥活性，可对抗电击和不同化学惊厥剂引起的癫痫发作，表明可能具有抗癫痫作用。发现3b在局灶性局部缺血的瞬态模型中具有很高的活性，可预测人类中风的治疗价值。3b还逆转了MPTP对多巴胺的消耗作用，并拮抗了氧代苯丙氨酸诱发的小鼠震颤，表明其潜在的抗帕金森活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00133-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-chloro-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型非竞争性AMPA拮抗剂。

  摘要：

  合成了在3和4型以及5和6型环系统的七元部分上与唑环稠合的新的卤素原子取代的2,3-苯并二氮杂卓衍生物。发现苯环中的氯，二氯和溴取代以及二氮杂环上的咪唑环缩合可以成功取代众所周知的分子GYKI 52466（1）和GYKI 53773（2）中的亚甲二氧基。 3-乙酰-4-甲基的结构特征分别为2，保留了原始分子的高活性AMPA拮抗剂特征。从活性最高的化合物（3b，i）中选择了3b（GYKI 47261）进行详细研究。3b揭示了一个极好的，广谱抗惊厥活性，可对抗电击和不同化学惊厥剂引起的癫痫发作，表明可能具有抗癫痫作用。发现3b在局灶性局部缺血的瞬态模型中具有很高的活性，可预测人类中风的治疗价值。3b还逆转了MPTP对多巴胺的消耗作用，并拮抗了氧代苯丙氨酸诱发的小鼠震颤，表明其潜在的抗帕金森活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00133-4

文献信息

• 2,3-benzodiazepine derivatives
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet Kft.

  公开号：US06482819B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  2,3-Benzodiazepines of formula (I), their stereoisomers and acid addition salts, wherein the variables have the meaning given in the specification, and pharmaceutical compositions containing them which are suitable for treating conditions associated with muscle spasms, epilepsy as well as acute and chronic forms of neurodegenerative diseases are disclosed.

  公式(I)的2,3-苯二氮卓啉及其立体异构体和酸盐，其中变量的含义如规范中所述，并且适用于治疗与肌肉痉挛、癫痫以及急性和慢性神经退行性疾病相关症状的药用组合物已被披露。
• 2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：GYOGYSZERKUTATO INTEZET KFT.

  公开号：EP1001956B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6482819B1
  申请人：——

  公开号：US6482819B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• New non competitive AMPA antagonists
  作者：Gizella Ábrahám、Sándor Sólyom、Emese Csuzdi、Pál Berzsenyi、István Ling、István Tarnawa、Tamás Hámori、István Pallagi、Katalin Horváth、Ferenc Andrási、Gábor Kapus、László G Hársing、István Király、Miklós Patthy、Gyula Horváth

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00133-4

  日期：2000.8

  with an azole ring on the seven membered part of the ring system of type 3 and 4 as well as 5 and 6 were synthesized. It was found that chloro-, dichloro- and bromo-substitutions in the benzene ring and additionally imidazole ring condensation on the diazepine ring can successfully substitute the methylenedioxy group in the well known molecules GYKI 52466 (1) and GYKI 53773 (2) and the 3-acetyl-4-methyl

  合成了在3和4型以及5和6型环系统的七元部分上与唑环稠合的新的卤素原子取代的2,3-苯并二氮杂卓衍生物。发现苯环中的氯，二氯和溴取代以及二氮杂环上的咪唑环缩合可以成功取代众所周知的分子GYKI 52466（1）和GYKI 53773（2）中的亚甲二氧基。 3-乙酰-4-甲基的结构特征分别为2，保留了原始分子的高活性AMPA拮抗剂特征。从活性最高的化合物（3b，i）中选择了3b（GYKI 47261）进行详细研究。3b揭示了一个极好的，广谱抗惊厥活性，可对抗电击和不同化学惊厥剂引起的癫痫发作，表明可能具有抗癫痫作用。发现3b在局灶性局部缺血的瞬态模型中具有很高的活性，可预测人类中风的治疗价值。3b还逆转了MPTP对多巴胺的消耗作用，并拮抗了氧代苯丙氨酸诱发的小鼠震颤，表明其潜在的抗帕金森活性。