(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 911837-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 911837-38-2
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₆Si
• 分子量: 581.825
• InChiKey: OAFBCFVLZHXGDJ-HHRNURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173

文献信息

• Studies toward the total synthesis of tedanolide: stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Srinivas Nanduri、R. Vasu Dev、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.173

  日期：2006.9

  The stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) sub-unit (−)-5 of tedanolide (1), which involves iterative Evans aldol reactions as the key steps, is described.

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。