3,4-cyclopenteno-5-ethoxy-6-methylpyridine | 99702-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-cyclopenteno-5-ethoxy-6-methylpyridine
• 英文别名: 4-ethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 99702-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WCHBSBMXFAFSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 6-ethoxy-5-methyl-1,2,4-triazine 以 氯苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以39%的产率得到3,4-cyclopenteno-5-ethoxy-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridines by Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,2,4-triazines with enamines and an enaminone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a007

文献信息

• An unusually facile diels-alder reaction with novel 6-alkylthio derivatives of 1,2,4-triazine
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94841-x

  日期：1985.1

  Treatment of a series of 6-alkylthio-, 6-alkylsulfinyl- and 6-alkylsulfonyl-1,2,4-triazines with 1-pyrrolidinocyclopentene yields 3,4-cyclopentenopyridines. The observed rates of these cycloaddition reactions (sulfide < sulfoxide < sulfoxide) are consistent with an inverse electron-demand Diels-Alder reaction.

  用1-吡咯烷基环戊烯处理一系列6-烷硫基-，6-烷基亚磺酰基-和6-烷基磺酰基-1,2,4-三嗪，得到3,4-环戊烯吡啶。观察到的这些环加成反应的速率（硫化物<亚砜<亚砜）与电子需求逆Diels-Alder反应一致。
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1249-1256
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2415-2418
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyridines by Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,2,4-triazines with enamines and an enaminone
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1021/jo00267a007

  日期：1989.3