2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetonitrile | 80737-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenacylsulfanylacetonitrile
• CAS: 80737-85-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: ZXNWVZRDLOLZFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetonitrile 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2-Cyano-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的硫醛的噻吩-狄尔斯-阿尔德反应连续流动合成2H-硫吡喃

  摘要：

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001343
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基硫代苯乙酮 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-dipentyl-1,3-butadiene 以 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)acetonitrile 为溶剂， 生成 4,5-dipentyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of cyclic ethers and sulfides for the treatment of

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物，或者是其药用可接受的盐形式，这些化合物是酰辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含此类化合物的药物组合物，制备此类化合物的方法，以及将这些化合物用作抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。

  公开号：

  US05491152A1

文献信息

• Functionalization of furans via phenacyl sulfides
  作者：Grant A. Krafft、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61862-2

  日期：1985.1

  A mild, efficient, photochemical method for the functionalization of furans via phenacyl sulfides is described.

  描述了一种温和，有效的光化学方法，用于通过苯甲酰硫化物使呋喃官能化。
• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5
• Dienophilic thioaldehydes
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. L. Varie

  DOI：10.1021/ja00369a059

  日期：1982.3
• Singh, Harjit; Batra, Manohar S.; Singh, Paramjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 131 - 136
  作者：Singh, Harjit、Batra, Manohar S.、Singh, Paramjit

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemistry in thiocarbonyl Diels-Alder additions: reversal of selectivity by substituent effects in thioaldehydes
  作者：E. Vedejs、D. A. Perry、K. N. Houk、Nelson G. Rondan

  DOI：10.1021/ja00361a062

  日期：1983.11