(2S,E)-5-pivaloyloxy-3-penten-2-ol | 342638-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,E)-5-pivaloyloxy-3-penten-2-ol
• 英文别名: [(E,4S)-4-hydroxypent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 342638-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RYVKFUPKZNTGHU-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(phenylmethyl)imino] acetate N-oxide 、 (2S,E)-5-pivaloyloxy-3-penten-2-ol 在 molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以30.0 mg的产率得到(1S,4S,5R,6S)-6-methyl-2-(phenylmethyl)-4-pivaloyloxymethyl-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基羰基硝基酮与手性无环烯丙醇的串联酯基转移和分子内环加成：影响环加成的非对面选择性的因素的系统研究。

  摘要：

  系统地研究了影响α-甲氧基羰基硝酮1a-d与手性烯丙醇5或6酯交换反应而产生的中间α-烯丙氧基羰基硝酮的分子内环加成的立体化学过程的因素。发现非对映体选择的因素高度依赖于烯丙醇的几何形状。在使用伯或仲手性（Z）-烯丙基醇的情况下，由分子内环加成的（Z）-硝酮过渡态的手性引起的A（1,3）-菌株是最重要的因素。相反，在使用手性硝酮1c，d和（E）-烯丙基醇的反应的情况下，中间体中手性N-取代基与烯烃部分的反式取代基之间的空间相互作用占主导。这些方面适用于使用（E）-5和（Z）-5的混合物进行几何区分的环加成反应。作为一个典型的例子，在催化量的TiCl（4）和MS 4A存在下，用（E）-5和（Z）-5的1：1混合物处理大体积的1b，得到了4种中的主要产物7b。可能的产品。

  DOI：

  10.1021/jo001015i
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pentenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,E)-5-pivaloyloxy-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基羰基硝基酮与手性无环烯丙醇的串联酯基转移和分子内环加成：影响环加成的非对面选择性的因素的系统研究。

  摘要：

  系统地研究了影响α-甲氧基羰基硝酮1a-d与手性烯丙醇5或6酯交换反应而产生的中间α-烯丙氧基羰基硝酮的分子内环加成的立体化学过程的因素。发现非对映体选择的因素高度依赖于烯丙醇的几何形状。在使用伯或仲手性（Z）-烯丙基醇的情况下，由分子内环加成的（Z）-硝酮过渡态的手性引起的A（1,3）-菌株是最重要的因素。相反，在使用手性硝酮1c，d和（E）-烯丙基醇的反应的情况下，中间体中手性N-取代基与烯烃部分的反式取代基之间的空间相互作用占主导。这些方面适用于使用（E）-5和（Z）-5的混合物进行几何区分的环加成反应。作为一个典型的例子，在催化量的TiCl（4）和MS 4A存在下，用（E）-5和（Z）-5的1：1混合物处理大体积的1b，得到了4种中的主要产物7b。可能的产品。

  DOI：

  10.1021/jo001015i