1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)cytosine | 95740-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)cytosine
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-(E)-(2-iodovinyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-2-iodoethenyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 95740-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FIN₃O₄
• 分子量: 397.145
• InChiKey: KSNYIKXEJILSFV-TUSGKMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5(E)-(2-carboxyvinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine sodium salt 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以44%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-iodovinyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。133. 5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶核苷和相关嘧啶核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0

  DOI：

  10.1021/jm00383a009

文献信息

• Nucleosides. 133. Synthesis of 5-alkenyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosines and related pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Michael E. Perlman、Kyoichi A. Watanabe、Raymond F. Schinazi、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00383a009

  日期：1985.6

  The synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)cytosines with a halovinyl or vinyl substituent at C-5 was accomplished from the corresponding 5-iodo (FIAC, 1) and/or 5-chloromercuri nucleoside analogues with use of Li2PdCl4- and Pd(OAc)2-mediated coupling reactions. Thiation of the benzoylated derivative of the 5-ethyluracil nucleoside 3 followed by S-methylation and then ammonolysis

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0