(5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one | 148123-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 148123-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: RMIZIDDWTWGDBZ-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二异丁基氢化铝 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  跨环O-杂环化：一种有用的工具，用于合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin

  摘要：

  跨环O-杂环化被用作总合成中的关键步骤。这种高度立体选择性和无金属的转换一步就引入了四个立体中心。它被选为合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin，这两种无水产乙酸原素的关键步骤。两种合成路线的立体发散后期分离进一步说明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1021/ol302820c
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060

文献信息

• Structural Determination of Montanacin D by Total Synthesis
  作者：Shunya Takahashi、Yayoi Hongo、Yuki Tsukagoshi、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/ol801576z

  日期：2008.10.2

  The first total syntheses of acetogenin 3 and its 4S,8R-isomer are described. The key step involves intermolecular metathesis of an alpha,beta-unsaturated ketone carrying a tetra hydropyranyl lactone with a tetrahydrofuran derivative. Compound 3 has spectroscopic and physical data consistent with those of natural montanacin D, suggesting that the absolute configuration of the natural product is as shown in 3.
• Asymmetric Dihydroxylation−Haloetherification Strategy for the Synthesis of Tetrahydrofuran-Containing Acetogenins
  作者：Huiping Zhang、Mohindra Seepersaud、Sheila Seepersaud、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo961367i

  日期：1998.3.1
• Transannular <i>O</i>-Heterocyclization: A Useful Tool for the Total Synthesis of Murisolin and 16,19-<i>cis</i>-Murisolin
  作者：Peter Persich、Julia Kerschbaumer、Sandra Helling、Barbara Hildmann、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1021/ol302820c

  日期：2012.11.16

  O-heterocyclization is applied as a key step in a total synthesis. This highly stereoselective and metal-free transformation introduces four stereocenters in one step. It was chosen to be the pivotal step in the synthesis of Murisolin and 16,19-cis-Murisolin, two annonaceous acetogenins. The efficiency of this synthesis is further illustrated by a stereodivergent late-stage separation of both synthetic routes

  跨环O-杂环化被用作总合成中的关键步骤。这种高度立体选择性和无金属的转换一步就引入了四个立体中心。它被选为合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin，这两种无水产乙酸原素的关键步骤。两种合成路线的立体发散后期分离进一步说明了这种合成的效率。
• Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00064a060

  日期：1993.6