(4R,5R)-5-(benzyloxy)-7-carboxy-4-heptanolide | 143104-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(benzyloxy)-7-carboxy-4-heptanolide
• 英文别名: (4R)-4-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 143104-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: IPMUAABYGMVUEE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(benzyloxy)-7-carboxy-4-heptanolide 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (5R)-5-[(1R)-3-[(4S,5R)-5-dodecyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨环O-杂环化：一种有用的工具，用于合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin

  摘要：

  跨环O-杂环化被用作总合成中的关键步骤。这种高度立体选择性和无金属的转换一步就引入了四个立体中心。它被选为合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin，这两种无水产乙酸原素的关键步骤。两种合成路线的立体发散后期分离进一步说明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1021/ol302820c
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (4R,5R)-4,5-O-benzylidene-4,5-dihydroxyoctanedioate 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4R,5R)-5-(benzyloxy)-7-carboxy-4-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  Highly practical, enantiospecific synthesis of the cyclohexyl fragment of the immunosuppressant FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a051