iso-propyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate | 1422012-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iso-propyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate；propan-2-yl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1422012-87-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: RGIZTRHPNUMUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 在 O-tert-butyldiphenylsilyl (S)-β-homoserine lithium salt 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 iso-propyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Primary β-Amino Acid Salt-catalyzed Asymmetric Michael Addition of Benzoylacetates to Cyclic Enones and Its Application for the Synthesis of Enantioenriched 1,5-Diketones

  摘要：

  通过使用伯胺β-氨基酸盐催化剂，成功地实现了苯甲酰乙酸酯与环烯酮的不对称迈克尔加成反应。反应在温和的反应条件下进行，以高产率和高对映选择性生成迈克尔加合物。得到的迈克尔加合物通过脱羧反应转化为 β-苯甲酰甲基化环酮，对映体的过量损失并不明显。

  DOI：

  10.1246/cl.2013.180

文献信息

• Synthesis of α-Alkylated β-Ketoesters by Alkoxycarbonylation/Michael Addition Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Yann Philipson、Hélène Bonin、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1021/jo3026143

  日期：2013.2.15

  palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of an α-chloro ketone can be efficiently combined to a Michael addition reaction in a new two-step domino reaction, allowing the synthesis of original highly functionalized α-alkylated β-ketoesters. The scope of the reaction was extended to several α-chloro ketones and Michael acceptors with moderate to very good yields.

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。