methyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate | 76745-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
• 英文别名: [(5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-12-hydroxy-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,10,14-tetraen-5-yl] benzoate
• CAS: 76745-31-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: KWWZXJNZRNLLEN-WUHQPNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(R),3-(S)-epoxy-cis-5-undecenal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a051

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4
  作者：Chao Qi Han、Dennis DiTullio、Yi Fong Wang、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00358a016

  日期：1986.4
• Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry
  作者：E. J. Corey、Anthony Marfat、Giichi Goto、Francis Brion

  DOI：10.1021/ja00547a051

  日期：1980.12