2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-formyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide | 794568-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-formyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-formyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]acetamide
• CAS: 794568-21-1
• 化学式: C₃₃H₆₂Cl₃NO₈Si₃
• 分子量: 791.473
• InChiKey: BVGFJQPVZDKNAB-DWELJFIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-formyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tetradotoxin
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(1R,2S,5R,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5,6-bis-triethylsilanyloxy-1-vinyl-cyclohex-3-enyl]-acetamide 在 吡啶-N-氧化物 、 2,6-二甲基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-formyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-6-triethylsilanyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin
  作者：Toshio Nishikawa、Daisuke Urabe、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/anie.200460293

  日期：2004.9.13