methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate | 115461-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-hydroxy-7-trimethylsilylhept-6-enoate
• CAS: 115461-52-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: WMQONVSHPWHOKG-DDXVTDLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate 在 咪唑 、 正丙胺 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (S)-1-aza-2-bora-2-((trimethylsilyl)methyl)-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo[3.3.0]octane((S)-4a) 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9
• CATO, FUMIEH
  作者：CATO, FUMIEH

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, YUICHI;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5849-5852
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Synthetic Route to Atractyligenin Using the Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of β-Silyl- or β-Stannyl-Substituted α,β-Enones as a Key Step
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja973034o

  日期：1997.12.1

  enantioselective synthetic route to the bicyclic tetraene ester 3, a key intermediate for the synthesis of the naturally occurring adenosine diphosphate transport inhibitor atractyligenin (2). The success of this route depended on the extension of the oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction of an achiral β-stannyl-substituted α,β-enone (6c) to form a chiral allylic alcohol and further steps to effect simultaneous

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，
• Highly stereocontrolled, multigram scale synthesis of leukotriene B4
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81071-6

  日期：1987.1

  Leukotriene B4 () is synthesized in quantity by combining the enyne with the vinyl iodide via the vinylborane. The two fragments and are prepared readily by using the kinetic resolution of the corresponding racemic alcohols d1- and d1- as a key step.

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。