1-deoxy-1-[¹⁸F]-fluoro-scyllo-inositol | 1105617-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-[¹⁸F]-fluoro-scyllo-inositol
• CAS: 1105617-97-7
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 181.15
• InChiKey: PDTJJYSBSOKEOY-KSGQZFHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6-O-pentabenzoyl-2-O-mesyl-myo-inositol 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-deoxy-1-[¹⁸F]-fluoro-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE

  摘要：

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。

  公开号：

  WO2019204808A1

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluations of [18F]-1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol
  作者：Neil Vasdev、Jason Chio、Erik M. van Oosten、Mark Nitz、JoAnne McLaurin、Douglass C. Vines、Sylvain Houle、Raymond M. Reilly、Alan A. Wilson

  DOI：10.1039/b913317h

  日期：——

  A novel PET radiotracer, [18F]-1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol, was synthesized via a one-pot reaction in 16 ± 3% uncorrected radiochemical yield within 80 minutes; although this compound revealed low brain penetration it shows promise in rodent tumour models for breast cancer imaging.

  一种新型PET示踪剂，[18F]-1-脱氧-1-氟代-肌醇，通过一锅反应在80分钟内合成了16 ± 3%未经校正的放射化学产率；尽管该化合物显示出较低的脑部渗透性，但其在乳腺癌小鼠肿瘤模型中的成像显示出潜力。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE DETECTION AND TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LA DÉTECTION ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET DES TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009117728A3

  公开（公告）日：2010-02-18
• Radiosynthesis and in vivo tumor uptake of 2-deoxy-2-[18F]fluoro-myo-inositol
  作者：Laurence Carroll、Meg Perumal、Neil Vasdev、Edward Robins、Eric O. Aboagye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.022

  日期：2012.10

  Inositols play an important role in membrane lipid metabolism and mitogenic signaling of most cancer cells. There is paucity of data on the distribution of radiolabelled inositols. Based on work previously carried out on 1-deoxy-1-[F-18]fluoro-scyllo-inositol ([F-18]2), we began a program of work to label myo-inositol (2-deoxy-2-[F-18]fluoro-myo-inositol, [F-18]1), the most abundant inositol in cells. Fluorination of a triflate precursor 4 afforded the desired [F-18]1 following deprotection with a radiochemical yield of 8% n.d.c. [F-18]1 showed higher uptake in vivo in a human breast cancer xenograft model, MDA-MB-231, compared to [F-18]2. Thus, we have developed a new inositol radiotracer that could have utility for studying inositol uptake in tumors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.