N-(3,4-dichlorobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 110271-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorobenzoyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 110271-24-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃S
• mdl: MFCD11522314
• 分子量: 306.169
• InChiKey: LEAZDEJODRBBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 、 噻莫西酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030

文献信息

• ANDERSON, WAYNE K.;MACH, ROBERT H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2109-2115
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、MACH, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 21. Synthesis, chemical reactivity, and antileukemic activity of 5-substituted 6,7-bis(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]thiazole biscarbamates and the corresponding sulfoxides and sulfones
  作者：Wayne K. Anderson、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm00394a030

  日期：1987.11

  A series of bis(N-methylcarbamate) and bis[N-(2-propyl)carbamate] derivatives of 5-substituted 6,7-bis(hydroxy-methyl)pyrrolo[1,2-c]thiazoles was prepared. The compounds were tested for activity in vivo against P388 lymphocytic leukemia, and the chemical reactivities of the compounds were compared by using the model nucleophile 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP). The 5-(3,4-dichlorophenyl)-substituted

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，