3-benzyl-4-oxopentanoic acid | 116530-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-oxopentanoic acid
• CAS: 116530-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VSPUDOSVCKWZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-oxopentanoic acid 在 吡啶 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-((2-(dibromomethylene)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮用于慢性细菌感染

  摘要：

  细菌群体感应（QS）可以引起细菌生物膜形成，从而在慢性细菌感染中引起抗生素耐药性和炎症。通过将溴代呋喃酮引入罗格列酮骨架中，设计了一系列新颖的4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮，并就其破坏群体的能力评估了其在慢性细菌感染治疗中的潜在应用。感测和抗炎活性在体外以及在动物感染模型。化合物2e显示出有效的QS抑制活性和抗炎活性。进一步的机理研究表明2e和2k的生物学效应可能至少部分归因于它们与PPARγ的相互作用，并因此抑制了NF-κB和MAPK级联的激活。重要的是，用2e预处理可显着保护小鼠免受致命剂量LPS​​攻击。因此，这些数据表明双重有效衍生物2e可作为治疗慢性细菌感染的有价值的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.085
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-苯基-丁-3-烯酸 在 钯 作用下， 生成 3-benzyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoecklmayer; Meinhard, Scientia Pharmaceutica, 1955, vol. 23, p. 212,226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 羧酸类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN106831389B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种羧酸类化合物的制备方法，包括：内酯类化合物在复合催化剂的存在下，与氢气发生反应，得到羧酸类化合物；所述复合催化剂包括加氢催化剂和路易斯酸。本发明在加氢催化剂和路易斯酸复合催化剂的条件下，内酯化合物发生氢化开环反应，得到羧酸类化合物。本发明提供的反应条件温和、收率高，与传统的方法相比副产物少，复合绿色化学的要求，更具有工业价值。
• A Comprehensive Study on Metal Triflate-Promoted Hydrogenolysis of Lactones to Carboxylic Acids: From Synthetic and Mechanistic Perspectives
  作者：Rui Zhu、Ju-Long Jiang、Xing-Long Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01569

  日期：2017.11.3

  could efficiently hydrogenate lactones to carboxylic acids under extra mild conditions (e.g., a reaction temperature of <150 °C and 1 atm of H2) and showed a broad substrate scope. In addition, the catalytic protocol can be further applied to the hydrogenolysis of polyhydroxyalkanoate, as a renewable polymer, to the corresponding straight-chain carboxylic acids. An extensive mechanistic study was subsequently

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥
• Transition Metal‐Free Reduction of Activated Alkenes Using a Living Microorganism
  作者：Richard C. Brewster、Jack T. Suitor、Adam W. Bennett、Stephen Wallace

  DOI：10.1002/anie.201903973

  日期：2019.9.2

  chemical synthesis via metabolic engineering. However, despite an increasing interest in the use of de novo metabolic pathways and designer whole-cells for small molecule synthesis, the inherent synthetic capabilities of native microorganisms remain underexplored. Herein, we report the use of unmodified E. coli BL21(DE3) cells for the reduction of keto-acrylic compounds and apply this whole-cell biotransformation

  可以对微生物进行编程，以通过代谢工程进行化学合成。然而，尽管人们越来越关注从头代谢途径和设计者全细胞用于小分子合成的兴趣，但天然微生物的固有合成能力仍未得到充分开发。在这里，我们报告使用未经修饰的大肠杆菌BL21（DE3）细胞减少酮丙烯酸化合物，并将这种全细胞生物转化应用于从木质素衍生的原料合成氨基乙酰丙酸。还原反应是快速，化学和对映选择性的，在温和的条件下（37°C，水性介质）发生，不需要有毒的过渡金属或外部还原剂。
• Synthesis of unstrained Criegee intermediates: inverse α-effect and other protective stereoelectronic forces can stop Baeyer–Villiger rearrangement of γ-hydroperoxy-γ-peroxylactones
  作者：Vera A. Vil'、Yana A. Barsegyan、Leah Kuhn、Maria V. Ekimova、Egor A. Semenov、Alexander A. Korlyukov、Alexander O. Terent'ev、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/d0sc01025a

  日期：——

  by exploring the interplay between the primary and secondary stereoelectronic effects in the Baeyer–Villiger (BV) rearrangement by experimental and computational studies of γ-OR-substituted γ-peroxylactones, the previously elusive non-strained Criegee intermediates (CI). These new cyclic peroxides were synthesized by the peroxidation of γ-ketoesters followed by in situ cyclization using a BF3·Et2O/H2O2

  在从不稳定的中间体中消除立体声电子保护时，我们可以将限制推到多远？我们通过对γ-OR取代的γ-过氧内酯（以前难以捉摸的Criegee中间体（CI））进行实验和计算研究，探索了Baeyer-Villiger（BV）重排中主要和次要立体电子效应之间的相互作用，从而解决了这个问题。 。这些新的环状过氧化物是通过γ-酮酸酯的过氧化反应，然后使用BF 3 ·Et 2 O / H 2 O 2系统原位环化而合成的。尽管主要影响（迁移的C–R m的排列带有断裂的O–O键的碳键在6元环中具有活性，次级作用的减弱（从OR孤对到断裂的C–R m键的捐赠）提供了足够的动力学稳定性，从而允许形成和分离稳定的γ-氢过氧-γ-过氧内酯，在C6-位带有甲基取代基。此外，源于两个新的立体电子因素的反应物稳定化也提供了补充保护，这两个因素在本工作中首次被确定和量化。首先，对γ-氢过氧-γ-过氧内酯的意料之外的偏爱削弱了主要的立体电子效应，并引入了约2
• Enzymatic resolution of 3-substituted-4-oxoesters.
  作者：L. Blanco、G. Rousseau、J.-P. Barnier、E. Guibé-Jampel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80116-0

  日期：1993.5

  The lipase catalyzed hydrolysis of cyanomethyl 3-substituted-4-oxoesters was studied. With 3-methyl substituted esters, PPL led to optically active compounds. When the 3-substituent was a larger group, more satisfactory results were obtained with PL, especially if the substituent attached to the ketone function is other from methyl.