3-benzyl-4-hydroxy-valeric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxy-valeric acid
• 英文别名: γ-Oxy-β-benzyl-butan-α-carbonsaeure；γ-Oxy-β-benzyl-n-valeriansaeure；3-Benzyl-4-hydroxy-valeriansaeure；3-Benzyl-4-hydroxypentanoic acid；3-benzyl-4-hydroxypentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GNZRLJPFUHJWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-苯基-丁-3-烯酸 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 3-benzyl-4-hydroxy-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Erdmann,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 254, p. 202,215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Erdmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 254, p. 197
  作者：Erdmann

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIPEPTIDE-ANALOG-BASED METALLOENDOPEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：THE SALK INSTITUTE BIOTECHNOLOGY/INDUSTRIAL ASSOCIATES, INC.

  公开号：WO1991005763A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Inhibitors of the Zn+2-metalloendopeptidases, enkephalinase, angiotensin-converting enzyme, and collagenase are provided. The enkephalinase inhibitors of the invention are useful as analgesics or antihypertensives. The angiotensin-converting enzyme inhibitors of the invention are useful as antihypertensives. The collagenase inhibitors of the invention are useful in treating diseases, such as corneal ulceration, periodontal disease, and arthritis, which involve undesirable activity of bacterial or mammalian collagenases. The inhibitors of the invention are peptide or peptide-ester derivatives of the dipeptide analogs of the formula X1-(CR3R4)z-(CR5R6)x-CHR9-CO2H wherein X1- is a functional group, such as (N=C) (CH2) (C=0)-, from which a Zn+2 metalloendopeptidase, at its active site, is capable of abstracting a proton to yield and activated functional group capable of forming a stable, covalent bond with a residue in the active site; z is 0 or 1, wherein, when z is 0, the group -(CR3R4)z-(CR5R6)x- is not in the compound and the group X1-is bonded directly to the group -(CHR9)-; x is 0 if z is 0 or is 0 or 1 if z is 1, wherein, when x is 0 and z is 1, the group -(CR5R6)x- is not in the compound and the group -(CR3R4)- is bonded directly to the group -(CHR9)-; R2, R3, R4, R5, and R6 are independently hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R9 is benzyl, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, or hydrogen. Among the dipeptide analogs derivatized with peptides or peptide esters in accordance with the invention is 2-benzyl-5-cyano-4-oxopentanoic acid, which the invention provides substantially free of its 3- benzyl regioisomer.(FR) Inhibiteurs de Zn+2-métalloendopeptidases d'enképhalinase, d'enzyme de conversion d'angiotensine, et de collagénase. Les inhibiteurs d'enképhalinase de l'invention sont utiles comme analgésiques ou anti-hypertenseurs. Les inhibiteurs d'enzyme de conversion d'angiotensine de l'invention sont utiles en tant qu'anti-hypertenseurs. Les inhibiteurs de collagénase de l'invention sont utiles dans le traitement de maladies, telles que l'ulcération de la cornée, la paradontolyse, et l'arthrite, lesquelles impliquent une activité indésirable de collagénases bactériennes ou mammifères. Les inhibiteurs de l'invention sont des dérivés peptidiques ou d'esters peptidiques d'analogues dipeptidiques de la formule X1-(CR3R4)z-(CR5R6)x-CHR9CO2H, dans laquelle X1- représente un groupe fonctionnel, tel que (N|||C) (CH2) (C=O)-, duquel une Zn+2 métalloendopeptidase, au niveau de son site actif, est capable de soustraire un proton afin de produire un groupe fonctionnel activé capable de former une liaison covalente stable avec un résidu se trouvant dans le site actif; z représente 0 ou 1, dans laquelle, lorsque z représente 0, le groupe -(CR3R4)z- (CR5R6)x- ne représente pas le composé et le groupe X1- est lié directement au groupe -(CHR9)-; x représente 0 si z représente 0, ou il représente 0 ou 1 si z représente 1, dans laquelle, lorsque x représente 0 et z représente 1, le groupe -(CR5R6)x- ne représente pas le composé et le groupe -(CR3R4)- est lié directement au groupe -(CHR9)-; R3, R4, R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone; et R9 représente benzyl, alkyl contenant 1 à 5 atomes de carbone, ou hydrogène. Parmi les analogues dipeptidique transformés par dérivation à l'aide de peptides ou d'esters peptidiques selon l'invention, se trouve l'acide 2-benzyl-5-cyano-4-oxopentanoïque, que l'invention produit exempt de son régioisomère de 3-benzyl.
• Erdmann,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 254, p. 202,215
  作者：Erdmann,H.

  DOI：——

  日期：——