3-乙酰基-4-苯基-丁-3-烯酸 | 26717-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-苯基-丁-3-烯酸
• 英文名称: 3-Benzyliden-3-acetylpropionsaeure
• 英文别名: 3-acetyl-4-phenyl-but-3-enoic acid；3-Acetyl-4-phenyl-but-3-ensaeure；γ-Phenyl-β-acetyl-vinylessigsaeure；β-Benzal-laevulinsaeure；4-Oxo-3-(phenylmethylene)pentanoic acid；3-benzylidene-4-oxopentanoic acid
• CAS: 26717-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BNQYXFAVUMPZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  389.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-苯基-丁-3-烯酸 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 10.0h， 以54%的产率得到4-benzyl-3-methyl-1,2-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation in Mice of New Non-classical Antinociceptive Agents, 5-(4-Arylpiperazin-1-yl)-4-benzyl-1,2-oxazin-6-ones.

  摘要：

  合成了几种5-(4-芳基哌嗪-1-基)-4-苄基-1,2-恶嗪-6-酮，并在内脏疼痛模型（苯基苯醌诱导的扭动试验= PBQ试验）中测试了其镇痛活性。研究发现，药物的抗痛觉效果与其亲脂性和立体性质之间存在良好的相关性。最活跃的衍生物5c和5f的腹腔ED50值分别为10.5和10.3 mg kg^-1，因此对其镇痛活性进行了更深入的研究，包括在体感疼痛模型（热板试验）中的评估，以及其镇静特性。此外，纳洛酮抑制了在PBQ试验中5c和5f的效果，尽管这些衍生物对增强吗啡的镇痛效果并无效。用优恩宾预处理并未显著减弱5c和5f的镇痛效果。此外，与卡比多巴共同预处理的5-羟色胺也未能增强5c和5f的抗痛觉效果。因此，5c和5f的部分镇痛活性似乎与阿片机制有关，特别是在μ受体水平上。对阿片类药物吗啡和5f最稳定构象进行的分子建模研究显示这两种分子之间存在结构相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.659
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 3-乙酰基-4-苯基-丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation in Mice of New Non-classical Antinociceptive Agents, 5-(4-Arylpiperazin-1-yl)-4-benzyl-1,2-oxazin-6-ones.

  摘要：

  合成了几种5-(4-芳基哌嗪-1-基)-4-苄基-1,2-恶嗪-6-酮，并在内脏疼痛模型（苯基苯醌诱导的扭动试验= PBQ试验）中测试了其镇痛活性。研究发现，药物的抗痛觉效果与其亲脂性和立体性质之间存在良好的相关性。最活跃的衍生物5c和5f的腹腔ED50值分别为10.5和10.3 mg kg^-1，因此对其镇痛活性进行了更深入的研究，包括在体感疼痛模型（热板试验）中的评估，以及其镇静特性。此外，纳洛酮抑制了在PBQ试验中5c和5f的效果，尽管这些衍生物对增强吗啡的镇痛效果并无效。用优恩宾预处理并未显著减弱5c和5f的镇痛效果。此外，与卡比多巴共同预处理的5-羟色胺也未能增强5c和5f的抗痛觉效果。因此，5c和5f的部分镇痛活性似乎与阿片机制有关，特别是在μ受体水平上。对阿片类药物吗啡和5f最稳定构象进行的分子建模研究显示这两种分子之间存在结构相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.659

文献信息

• Stoecklmayer; Meinhard, Scientia Pharmaceutica, 1955, vol. 23, p. 212,226
  作者：Stoecklmayer、Meinhard

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Roy, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 401,415
  作者：Sen、Roy

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Tischbein; Lossow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 184
  作者：Thiele、Tischbein、Lossow

  DOI：——

  日期：——
• Erdmann,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 258, p. 133
  作者：Erdmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Henke, Dissertation <Halle 1891>, S. 18
  作者：Henke

  DOI：——

  日期：——