(E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one | 14006-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-3-[3-(4-nitrophenyl)acryloyl]-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 14006-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• 分子量: 301.255
• InChiKey: FEIGDRCJLPMXIW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到7-methyl-2-(4-nitrophenyl)-pyrano<4,3-b>pyran-4(H), 5(H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Kumar, Ajay; Singh, Shiv P., Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1035 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• A Novel and Efficient Synthetic Method of Benzo[<i>f</i>]chromen-1-ones and Phenyl-4<i>H</i>-chromen-4-one through Photooxidative Cyclization of 6-[(<i>E</i>)-2-Arylvinyl]-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 6-[(1<i>E</i>,3E)-4-Phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Nabila Aït-Baziz、Safouane M. Hamdi、Artur M. S. Silva、Yahia Rachedi、Maamar Hamdi、Mohamed Trari

  DOI：10.1002/jhet.1694

  日期：2014.9

  A rapid and efficient microwave‐assisted transformation of 2‐pyrones into 4‐pyrones is reported. Then, a new photocatalytic oxidative cyclization of 6‐[(E)‐2‐arylvinyl]‐2‐methyl‐4H‐pyran‐4‐ones and 2‐methyl‐6‐[(1E,3E)‐4‐phenylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl]‐4H‐pyran‐4‐one with UV light in the presence of a catalytic amount of CuAlO2 is described. We obtained new 3‐methyl‐1H‐benzo[f]chromen‐1‐ones and 2‐methyl

  据报道，微波辅助快速有效地将2吡喃酮转化为4吡喃酮。然后，对6-[（（E）-2-芳基乙烯基] -2-甲基-4 H-吡喃-4-酮和2-甲基-6-[（1 E，3 E）-4- ]进行新的光催化氧化环化描述了在催化量的CuAlO 2的存在下，用紫外线在苯基丁1，3，dien-1，1基] -4 H，吡喃-4-1 。我们获得了新的3-甲基-1 H-苯并[ f ]铬n-1-酮和2-甲基-5-苯基-4 H-铬n-4-酮，它们已通过光谱技术进行了充分表征。
• Design, synthesis and neuropharmacological evaluation of new 2,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines as CNS active agents
  作者：Ramesh Verma、Rohit Bhatia、Gurpreet Singh、Bhupinder Kumar、Sidharth Mehan、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104010

  日期：2020.8

  Benzodiazepines (BZDs) represent a class of privilege scaffold in the modern era of medicinal chemistry as CNS active agents and BZD based drugs are used to treat different psychotic disorders. Inspired from the therapeutic potential of BZDs as promising CNS active agents, in the present work three different series of 1,5-benzodiazepines bearing various substitutions at position 2 and 4 of the benzodiazepine

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP
• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• A FACILE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO- 2-PYRONYL-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120006030

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of o-phenylenediamine with 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones (3a–i, chalcone analogs of dehydroactic acid) in ethanol-acetic acid provides a facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine derivatives (2a–i).

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。
• Regioselective Synthesis of Novel Spiropyrrolidines and Spirothiapyrrolizidines Through Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Hai Liu、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100035q

  日期：2010.9.13

  A series of novel spiropyrrolidines and spirothiapyrrolizidines were synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isatin or acenaphthenequinone, sarcosine or thiaproline and 4-hydroxy-6-methyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)-2H-pyran-2-ones in refluxing ethanol. Advantages of this method include the availability of starting materials, mild reaction conditions, high yields, and the

  一系列新的螺吡咯烷和螺吡咯并吡咯烷是通过靛红或atin啶醌，肌氨酸或硫代脯氨酸与4-羟基-6-甲基-3-（（E）-3-苯基丙烯酰基）-的三组分1,3-偶极环加成反应合成的在回流的乙醇中的2 H-吡喃-2-酮。该方法的优点包括可获得原料，温和的反应条件，高收率和观察到的完全区域选择性。