(2R,3R,4S)-5-chloro-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 207670-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-chloro-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 207670-61-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: QPEHERARKBTUPY-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-chloro-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S)-5-chloro-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087

文献信息

• Second generation benzannulation reactions: Sugar-derived Fischer chlorocarbene complexes in organic synthesis
  作者：Michael.R. Hallett、James E. Painter、Peter Quayle、Dean Ricketts、Prakash Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00315-3

  日期：1998.4

  The facile metallation of 2-chloroglucal derivatives 8 and 11 affords ready access to the corresponding Fischer carbene complexes 10 and 13. Carbene complexes 10 and 13 undergo benzannulation reactions with acetylenes to provide functionalised benzopyrans in moderate overall yields.

  2-氯葡萄糖衍生物8和11的易金属化提供了对相应的Fischer卡宾配合物10和13的便捷访问。碳配合物10和13与乙炔进行苯并环化反应，以适中的总收率提供官能化的苯并吡喃。
• The lithiation of 2-chloroglucal derivatives
  作者：Ewan Boyd、Michael R. Hallett、Ray V.H. Jones、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Anita J. Waring (née Potts)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.087

  日期：2006.11

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.