(R)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 371150-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexyl-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol；(R)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)-2-propyn-1-ol；(1R)-1-cyclohexyl-3-triethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 371150-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: KESZZDWKWJONLR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Phorbassp的氯环丙烷大环内酯。通过定量 CD 分配 Phorbasides A 和 B 的构型

  摘要：

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。

  DOI：

  10.1021/ja0703978
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 环己烷基甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 以85%的产率得到(R)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔向醛的简单，温和，催化，对映选择性加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016378u

文献信息

• Process for producing optically active propargyl alcohols
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030088100A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A process for producing an optically active propargyl alcohol represented by the following formula (4): 1 wherein R 1 is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alklnyl group, an alkylsilyl group, an aromatic hydrocarbon group, a C2-C10 heterocyclic group having 1-3 heteroatoms or a C1-C10 alkyl group having 1-3 heteroatoms, and R 2 is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkylsilyl group, an aromatic hydrocarbon group, a C2-C10 heterocyclic group having 1-3 heteroatoms or a C1-C10 alkyl group having 1-3 heteroatoms, which comprises allowing an aldehyde compound represented by the following formula (1): R 1 —CHO  (1) to react with an alkyne compound represented by the following formula (2): HC≡C—R 2 (2) in the presence of an optically active aminoalcohol and a tertiary amine and a zinc halogenated lower alkane sulfonate in an amount of less than equivalent molar base on the aldehyde compound of formula (1); without solvent or with a solvent in an amount of 10-fold by weight or less based on the aldehyde compound of formula (1); and according to the process, high volumetrically efficiency and atomic economy can be attained, the objective optically active propargyl alcohol can be obtained in a high yield and a high enatioselectivity.

  生产一种由下式（4）表示的光学活性丙炔醇的方法：其中R1是烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷基硅基、芳香烃基、具有1-3个杂原子的C2-C10杂环基或具有1-3个杂原子的C1-C10烷基，R2是烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷基硅基、芳香烃基、具有1-3个杂原子的C2-C10杂环基或具有1-3个杂原子的C1-C10烷基，包括允许由下式（1）表示的醛化合物：R1—CHO（1）与由下式（2）表示的炔烃化合物反应：HC≡C—R2（2）在存在光学活性氨醇和三级胺以及锌卤化低碳烷磺酸盐的情况下，其量少于相当于化合物（1）的醛当量；无溶剂或溶剂量不超过化合物（1）的醛的10倍重量；根据该方法，可以实现高体积效率和原子经济性，可以高产率和高对映选择性地获得目标光学活性丙炔醇。
• Carbohydrate-Derived Amino-Alcohol Ligands for Asymmetric Alkynylation of Aldehydes
  作者：Daniel P. G. Emmerson、William P. Hems、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ol052503l

  日期：2006.1.1

  Conformationally restricted amino alcohols based on carbohydrate scaffolds provide flexible and fine-tuneable libraries that greatly expand the range of ligands available in the Zn(OTf)(2)-mediated addition of alkynes to aldehydes, in some cases with very high stereoselectivitles.
• Chlorocyclopropane Macrolides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. Assignment of the Configurations of Phorbasides A and B by Quantitative CD
  作者：Colin K. Skepper、John B. MacMillan、Guang-Xiong Zhou、Makoto N. Masuno、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja0703978

  日期：2007.4.1

  chlorocyclopropane macrolides, phorbasides A and B, have been characterized from the sponge Phorbas sp. that previously yielded phorboxazoles A and B. We describe the assignment of the absolute configuration of the trans-chlorocyclopropane ring that exploits a CD Cotton effect arising from hyperconjugation to the ene-yne chromophore. Phorbasides and callipeltoside A share the same macrolide configurations but, unexpectedly

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。
• A Simple, Mild, Catalytic, Enantioselective Addition of Terminal Acetylenes to Aldehydes
  作者：Neel K. Anand、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja016378u

  日期：2001.10.1