2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-on | 116802-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-on
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentanone；2-(imidazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 116802-67-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12028201
• 分子量: 164.207
• InChiKey: CICLEAQGTCBUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-on 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1S,2R)-1-(4-chlorobenzyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152

文献信息

• Aromatase-inhibiting composition containing azole derivative
  申请人：——

  公开号：US05726196A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  The disclosure describes a pharmaceutical composition comprising an aromatase-inhibiting effective amount of a compound selected from the group consisting of compounds of the formula (I): ##STR1## including their stereoisomers and salts thereof, wherein R.sup.1 is halogen or phenyl; m is 0, 1, 2 or 3; k and n each are independently 0, 1 or 2; R.sup.2 and R.sup.3 each are independently H or OH; R.sup.6 and R.sup.7 each are independently H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.8 and R.sup.9 each are H or R.sup.8 and R.sup.9 form --C(R.sup.4) (R.sup.5)--C(R.sup.11) (R12)-- bond wherein R.sup.4, R.sup.5, R.sup.11 and R.sup.12 each are independently H or C.sub.1-4 alkyl; Y is N or CH; and R.sup.10 is H or halogen, or R.sup.10 combines with R.sup.2 to form --O-- bond, with proviso that if R.sup.8 and R.sup.9 form --C (R.sup.4) (R.sup.5)--C(R.sup.11) (R.sup.12)-- bond R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 each are H, and k and n each are 1, then R.sup.2 and R.sup.10 form --O-- bond, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  该披露描述了一种药物组合物，包括一种从以下化合物组合中选择的抑制芳香化酶有效量的化合物，其中该组合物的化学结构如下：其中R1是卤素或苯基；m为0、1、2或3；k和n各自独立地为0、1或2；R2和R3各自独立地为H或OH；R6和R7各自独立地为H或C1-4烷基；R8和R9各自为H或R8和R9形成--C(R4)(R5)--C(R11)(R12)--键，其中R4、R5、R11和R12各自独立地为H或C1-4烷基；Y为N或CH；R10为H或卤素，或R10与R2结合形成--O--键，条件是如果R8和R9形成--C(R4)(R5)--C(R11)(R12)--键，那么R3、R6和R7各自为H，k和n各自为1，则R2和R10形成--O--键，以及药用可接受的载体或稀释剂。
• Novel azole derivative and agricultural/horticultural fungicide
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04902702A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  An azole derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein X and Y independently represent a halogen atom, a phenyl group or a hydrogen atom, providing that at least one of X and Y is not a hydrogen atom, n represents an integer of 0, 1 or 2, and A represents a nitrogen atom or CH, and an agricultural/horticultural fungicide comprising the azole derivative as an active ingredient are disclosed. The azole derivative exhibits an excellent effect in preventing and curing a wide spectrum of plant diseases and possesses low toxicity to mammals.

  一种由以下式（I）表示的唑类衍生物：##STR1## 其中X和Y分别表示卤素原子、苯基或氢原子，要求至少X和Y中的一个不是氢原子，n代表0、1或2的整数，A代表氮原子或CH，以及包含该唑类衍生物作为活性成分的农业/园艺杀菌剂被披露。该唑类衍生物在预防和治疗各种植物病害方面表现出优异效果，并对哺乳动物具有低毒性。
• Azole derivative and agrucultural/horticultural fungicide containing
  申请人：——

  公开号：US05099029A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  An azole derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein X and Y independently represent a halogen atom, a phenyl group or a hydrogen atom, providing that at least one of X and Y is not a hydrogen atom, n represents an integer of 0, 1 or 2, and A represents a nitrogen atom or CH, and an agricultural/horticultural fungicide comprising the azole derivative as an active ingredient are disclosed. The azole derivative exhibits an excellent effect in preventing and curing a wide spectrum of plant diseases and possesses low toxicity to mammals.

  本发明涉及一种由式（I）表示的唑类衍生物：##STR1## 其中X和Y分别独立地表示卤素原子、苯基或氢原子，但至少其中一个不是氢原子，n表示0、1或2的整数，A表示氮原子或CH，以及以该唑类衍生物为活性成分的农业/园艺杀菌剂。该唑类衍生物在预防和治疗广谱植物病害方面具有出色的效果，并对哺乳动物具有低毒性。
• Novel azole derivative, method for production thereof, and agricultural/horticultural fungicide containing said derivative as active ingredient
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0272895A1

  公开（公告）日：1988-06-29

  Azol derivatives represented by the formula (I): wherein X and Y independently represent a halogen atom, a phenyl group or a hydrogen atom, provided that at least one of X and Y is not a hydrogen atom; n represents 0, 1 or 2; and A represents a nitrogen atom or CH; and agriculturally or horticulturally acceptable acid salts and metal complexes thereof; are agricultural or horticultural fungicides.

  由式(I)代表的偶氮酚衍生物： 其中 X 和 Y 独立地代表卤素原子、苯基或氢原子，条件是 X 和 Y 中至少有一个不是氢原子；n 代表 0、1 或 2；A 代表氮原子或 CH；以及农业或园艺上可接受的酸式盐及其金属络合物；是农业或园艺杀菌剂。
• Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists
  作者：János Galambos、Gábor Wágner、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Mónika L. Bakk、Mónika Vastag、Katalin Sághy、István Gyertyán、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.075

  日期：2010.8

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.