5-(Phenylazo)-8-quinolinol | 4312-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(Phenylazo)-8-quinolinol
• 英文别名: 5-[(E)-2-phenyl-1-diazenyl]quinolin-8-ol；5-[(E)-2-(phenyl)-1-diazenyl]quinolin-8-ol；5-[(E)-2-phenyl-1-(diazenyl)]quinolin-8-ol；(E)-5-(phenyldiazenyl)quinolin-8-ol；5-(phenylazo)-8-hydroxyquinoline；5-phenyl-azo-8-hydroxyquinoline；5-phenylazo-8-hydroxyquinoline
• CAS: 4312-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: NZQIIFNACVSQRR-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Phenylazo)-8-quinolinol 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉和8-羟基喹啉单偶氮染料的综合光谱、溶剂化变色和光化学分析

  摘要：

  摘要 通过5-羟基喹啉与重氮化苯胺衍生物在NaNO2/H2O混合物中的偶联反应，合成了一系列新型取代偶氮染料8-(芳基二氮烯基)喹啉-5-醇(5a-i)。通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 以及紫外-可见光谱对光谱和溶剂致变色特性进行了研究。使用氘化技术和溶剂化变色测量研究了这些染料的互变异构现象。还通过 E/Z 和 Z/E 光化学异构化反应检查了这些 5-羟基喹啉偶氮染料的光致变色性能，并与现有的 8-羟基喹啉类似物进行了比较。与 8-羟基喹啉类似物相比，新型取代偶氮染料表现出更高的 Z/E 热异构化速率和更大的吸收波长范围，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129323
• 作为产物：
  描述：

  生成 5-(Phenylazo)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉和8-羟基喹啉单偶氮染料的综合光谱、溶剂化变色和光化学分析

  摘要：

  摘要 通过5-羟基喹啉与重氮化苯胺衍生物在NaNO2/H2O混合物中的偶联反应，合成了一系列新型取代偶氮染料8-(芳基二氮烯基)喹啉-5-醇(5a-i)。通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 以及紫外-可见光谱对光谱和溶剂致变色特性进行了研究。使用氘化技术和溶剂化变色测量研究了这些染料的互变异构现象。还通过 E/Z 和 Z/E 光化学异构化反应检查了这些 5-羟基喹啉偶氮染料的光致变色性能，并与现有的 8-羟基喹啉类似物进行了比较。与 8-羟基喹啉类似物相比，新型取代偶氮染料表现出更高的 Z/E 热异构化速率和更大的吸收波长范围，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129323

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel glyoxalase I inhibitors possessing diazenylbenzenesulfonamide moiety as potential anticancer agents
  作者：Buthina A. Al-Oudat、Hana'a M. Jaradat、Qosay A. Al‑Balas、Nizar A. Al-Shar'i、Amanda Bryant-Friedrich、Mel F. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115608

  日期：2020.8

  Herein, we report the synthesis of a series of diazenylbenzenesulfonamide derivatives, their in vitro evaluation against Glo-I and the resulting structure–activity relationships. Among the compounds tested, compounds 9h and 9j exhibited the highest activity with IC50 1.28 µM and 1.13 µM, respectively. Docking studies to explore the binding mode of the compounds identified key moieties that may contribute

  乙二醛酶-I（Glo-I）是癌症治疗中必不可少的治疗靶标。为了发现竞争性的Glo-I抑制剂作为潜在的抗癌剂，已经做出了巨大的努力。在此，我们报告了一系列二氮烯基苯磺酰胺衍生物的合成，它们对Glo-I的体外评价以及由此产生的构效关系。在所测试的化合物中，化合物9h和9j的IC 50最高，分别为1.28 µM和1.13 µM。对接研究以探索化合物的结合模式，确定了可能有助于观察到的活性的关键部分。活性化合物将用作进一步优化化学的合适先导。
• Cobalt(II) complexes with pyridine and 5-[(<i>E</i>)-2-(aryl)-1-diazenyl]-quinolin-8-olates: synthesis, electrochemistry and X-ray structural characterization
  作者：Tushar S. Basu Baul、Khrawborlang Nongsiej、Bruno G. M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1080/00958972.2018.1506876

  日期：2018.9.17

  Abstract Nine new cobalt(II) compounds, trans-[Co(LPAQ)2(Py)2] (1), trans-[Co(LPAQ)2(3-MePy)2] (2), trans-[Co(LMeAQ)2(Py)2] (3), trans-[Co(LOMeAQ)2(Py)2] (4), trans-[Co(LOEtAQ)2(Py)2]·2(H2O) (5), trans-[Co(LCAQ)2(Py)2] (6), trans-[Co(LBAQ)2(Py)2] (7), cis-[Co(LBAQ)2(3-MePy)2] (8a) and trans-[Co(LBAQ)2(3-MePy)2]·2(3-MePy) (8b) (primary ligand: LXAQ = substituted 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]quinolin-8-olate;

  摘要 九种新的钴 (II) 化合物，反式-[Co(LPAQ)2(Py)2] (1)、反式-[Co(LPAQ)2(3-MePy)2] (2)、反式-[Co( LMeAQ)2(Py)2] (3), 反式-[Co(LOMeAQ)2(Py)2] (4), 反式-[Co(LOEtAQ)2(Py)2]·2(H2O) (5) , 反-[Co(LCAQ)2(Py)2] (6), 反-[Co(LBAQ)2(Py)2] (7), 顺-[Co(LBAQ)2(3-MePy)2] (8a) 和反式-[Co(LBAQ)2(3-MePy)2]·2(3-MePy) (8b)（主要配体：LXAQ = 取代的 5-[(E)-2-(芳基)-1 -diazenyl]quinolin-8-olate；二级配体：Py = 吡啶，3-MePy = 3-甲基吡啶），已合成并通过元素分析、IR 和 UV-vis 光谱表征。钴化合物的磁性测量是在溶液中通过
• Synthesis, crystal structures, magnetic properties and antimicrobial screening of octahedral nickel(II) complexes with substituted quinolin-8-olates and pyridine ligands
  作者：Tushar S. Basu Baul、Khrawborlang Nongsiej、Augustine Lamin Ka-Ot、Santa Ram Joshi、Bruno G.M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127106

  日期：2020.1

  C6H6 (5), trans-[Ni(L4−OEtAQ)2(Py)2]·C6H6 (6), trans-[Ni(L4−BrAQ)2(Py)2]·C6H6 (7) and trans-[Ni(L4−ClAQ)2(3-MePy)2]·2(3-MePy) (8) (primary ligands: LXAQ = substituted 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]quinolin-8-olate; secondary ligands: Py = pyridine or 3-MePy = 3-methylpyridine) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV–vis spectroscopy. The magnetic susceptibilities of the compounds

  摘要 新的镍 (II) 化合物，即。反式-[Ni(LHAQ)2(Py)2]·C6H6 (1), 顺式-[Ni(LHAQ)2(3-MePy)2] (2), 顺式-[Ni(L2−MeAQ)2(3) -MePy)2] (3)，反式-[Ni(L4−MeAQ)2(Py)2]· (4)，反式-[Ni(L4−OMeAQ)2(Py)2]· (5) , 反式-[Ni(L4−OEtAQ)2(Py)2]· (6), 反式-[Ni(L4−BrAQ)2(Py)2]· (7) 和反式-[Ni(L4−) ClAQ)2(3-MePy)2]·2(3-MePy) (8)（主要配体：LXAQ = 取代的 5-[(E)-2-(芳基)-1-二氮烯基]喹啉-8-醇盐；二级配体：Py = 吡啶或 3-MePy = 3-甲基吡啶）已合成并通过元素分析、IR、UV-vis 光谱进行表征。还测量了化合物的磁化率。化合物的单晶
• Supramolecular structures and stereochemical versatility of azoquinoline containing novel rare earth metal complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、R.M. Issa、A.M. Abd El-Gawad

  DOI：10.1016/j.saa.2006.10.056

  日期：2007.9

  composition [M(L)(2)X.H(2)O] [where M=La, Ce, Pr, Nd and X=NO(3)(-) or NCS(-)] have been prepared and characterized on the basis of their chemical analyses, (1)H NMR, magnetic measurements, conductance, and visible and IR spectral data. Composition, conductance and IR spectral data of the complexes show that the HL acts as a bidentate monobasic ligand. The visible spectra of Pr(3+) and Nd(3+) show characteristic

  组成为[M（L）（2）XH（2）O]的5-（苯基偶氮）-8-羟基喹啉（HL）的稀土配合物[其中M = La，Ce，Pr，Nd和X = NO（3） （-）或NCS（-）]已根据其化学分析，（1）1 H NMR，磁测量，电导以及可见光和IR光谱数据进行了制备和表征。配合物的组成，电导和红外光谱数据表明，HL充当双齿一元配体。Pr（3+）和Nd（3+）的可见光谱显示出特征性ff跃迁，并且已评估了这些跃迁的肾上腺皮质激素效应（1-beta）。这些数据表明4f轨道在复杂地层中的参与较弱。
• Synthesis and comparative studies of photophysical and electrochemical properties of three different types of new heteroleptic 5-arylazo-8-hydroxyquinoline complexes of rhodium including trans → cis isomerism studies
  作者：Amit Maity、Sachinath Bera、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.012

  日期：2019.5

  determinations and density functional theory (DFT) calculations. Synthesis and comparison of their photophysical and electrochemical properties of a new branch of rhodium(III) complexes of 8-hydroxyarylazo analogues are presented which are never studied before. The ground and excited-state geometries, absorption, and emission properties of the complexes were examined by DFT and TDDFT methods. The excitations

  用等量的5-苯基偶氮-8-羟基喹啉（Hq 1），5-（4-氟苯基偶氮）-8-羟基喹啉（Hq 2）和5-分别重熔[Rh（2-phpy）2（Cl）] 2在有氧条件下在甲苯中的（4-硝基苯基偶氮）-8-羟基喹啉（Hq 3）以优异的产率提供了具有通式[Rh（2-phpy）2（q）]的单核橙色化合物。配合物由IR证实1H NMR，ESI质量，EPR，UV-Vis和发射光谱，循环伏安法，单晶X射线结构测定和密度泛函理论（DFT）计算。合成和比较其光物理和电化学性质的8-羟基芳基偶氮类似物的新的铑（III）配合物的一个分支，这是以前从未研究过的。通过DFT和TDDFT方法检查了配合物的基态和激发态几何形状，吸收和发射性质。激发和发射通过自然跃迁轨道（NTO）分析进行研究。通过三重态DFT计算的理论分析，通过3 MLCT或3 ILCT跃迁发生了发射。该顺偶氮配合物的-反式异构研究已经通过实验和理论分析进行。

表征谱图