2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide | 94575-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: <1-Methyl-indolyl-(3)>-essigsaeure-anilid；2-(1-methylindol-3-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 94575-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00958810
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MRNHJEUUAONPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117.5 °C
• 沸点：
  529.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-甲基-3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ali, M. I.; Abdel-Fattah, A. M.; Hussain, S. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 993 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过锂化双键的碳金属化合成功能化的吡咯和吲哚衍生物。

  摘要：

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• <scp>Fe‐Catalyzed Pictet‐Spengler‐Type</scp> Cyclization <i>via</i> Selective <scp>Four‐Electron</scp> Reductive Functionalization of <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Wen‐Duo Li、Jie Chen、Dao‐Yong Zhu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/cjoc.202000521

  日期：2021.3

  describe a novel catalytic Pictet‐Spengler‐type cyclization using CO2 as a nontoxic and sustainable C1 feedstock with environmentally benign and non‐precious‐metal iron as catalyst. The reaction is achieved by selective four‐electron reduction of CO2 into methylene level intermediate through carefully tuning the reaction parameters. A variety of tetrahydro‐β‐carbolines and other nitrogen‐containing

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。
• Synthesis of α-ketoamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent
  作者：N. Vasudevan、Ganesh Routholla、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131262

  日期：2020.6

  A simple and convenient method for the synthesis of α-ketoamides by the oxidation of aryl acetamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent is disclosed here. The scope of the developed method is successfully tested with fifteen substrates. In addition, the utility of method has been demonstrated by synthesizing an orexin receptor antagonist, a medicinally interesting compound.

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。
• Direct Csp³–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me₂NH-BH₃ as the methylene source
  作者：Yuting Liu、Chang-Ling Wang、Hui-Min Xia、Zhijuan Wang、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9ob00875f

  日期：——

  A direct Csp3–H methylenation of 2-arylacetamides using DMF/Me2NH-BH3 as the methylene source was developed. The formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms, and the Me2NH-BH3 donated the remaining one hydrogen atom. This protocol offers a new alternative to make useful 2-arylacrylamides from simple starting materials.

  开发了使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化反应。DMF的甲酰基传递了碳原子和一个氢原子，而Me 2 NH-BH 3则提供了剩余的一个氢原子。该协议为从简单的起始原料制备有用的2-芳基丙烯酰胺提供了新的选择。
• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。