1,1-diiodo-2-(4-methoxyphenyl)ethene | 1111758-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-diiodo-2-(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(2,2-Diiodoethenyl)-4-methoxybenzene；1-(2,2-diiodoethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1111758-19-0
• 化学式: C₉H₈I₂O
• 分子量: 385.971
• InChiKey: RQODBDUUWCCWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diiodo-2-(4-methoxyphenyl)ethene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.43 g的产率得到1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution

  摘要：

  Halogen bonding (XB) between (iodoethynyl)benzene donors and quinuclidine in benzene affords binding free enthalpies (ΔG, 298 K) between -1.1 and -2.4 kcal mol(-1), with a strong LFER with the Hammett parameter σpara. The enthalpic driving force is compensated by an unfavorable entropic term. The binding affinity of XB acceptors increases in the order pyridine < C═O < S═O < P═O < quinuclidine. Diverse XB packing motifs are observed in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ol502099j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,1-diiodo-2-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,1-双(甲硅烷基)alk-1-enes的一锅碘去甲硅烷基化/异构化立体选择性合成(Z)-α-碘乙烯基硅烷

  摘要：

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083207

文献信息

• Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution
  作者：Oliver Dumele、Dino Wu、Nils Trapp、Nancy Goroff、François Diederich

  DOI：10.1021/ol502099j

  日期：2014.9.19

  Halogen bonding (XB) between (iodoethynyl)benzene donors and quinuclidine in benzene affords binding free enthalpies (ΔG, 298 K) between -1.1 and -2.4 kcal mol(-1), with a strong LFER with the Hammett parameter σpara. The enthalpic driving force is compensated by an unfavorable entropic term. The binding affinity of XB acceptors increases in the order pyridine < C═O < S═O < P═O < quinuclidine. Diverse XB packing motifs are observed in the solid state.
• New Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Iodovinylsilanes via One-Pot Iododesilylation/Isomerization of 1,1-Bis(silyl)alk-1-enes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Martyna Madalska、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1055/s-0028-1083207

  日期：2008.11

  silylethenes were prepared in good to excellent yields via one-pot monolododesilylation/isomerization of readily accessible 2-aryl-1,1-bis(silyl)ethenes using N-iodosuccinimide or bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate under mild conditions.

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。