dimethyl (4-nitrophenyl)(phenylamino)methylphosphonate | 141380-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-nitrophenyl)(phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl]-, dimethyl ester；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 141380-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 336.284
• InChiKey: DRMKQTHRBPDLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基-环丙烷羰酰氯 、 dimethyl (4-nitrophenyl)(phenylamino)methylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,2-dichloro-N-[dimethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]-1-methyl-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing Small Rings: X. Phosphorylation of Derivatives of 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic Acid

  摘要：

  研究了 1-甲基-2,2-二氯环丙烷羧酸衍生物与三价和四价磷酸的反应。结果表明，羰基碳原子上的亲核取代反应不会裂解三元环，从而产生新型含磷环丙烷。研究发现，这些产品能提高谷物、豆类和蔬菜种子的发芽能和实验室发芽率。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0433-5
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 (4-硝基苄基亚基)苯胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到dimethyl (4-nitrophenyl)(phenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲酸催化一锅合成α-氨基膦酸酯：一种高效，廉价且环保的有机催化剂

  摘要：

  摘要甲酸水溶液通过Kabachnik-Fields反应（使用芳香胺，亚磷酸酯和羰基化合物）用于合成α-氨基膦酸酯。使用甲酸作为一种高效且低成本的有机催化剂可提供环保，高产率，短反应时间和温和的反应条件。通过IR，NMR和质量技术分析分离的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0434-6

文献信息

• 一种制备α-氨基磷酸酯类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN109608493B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法。即，在离子液体条件下，芳香醛、胺和亚磷酸酯进行三组分多米洛反应制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法，工艺条件简单，操作性强，为规模化化生产α‑氨基磷酸酯类化合物提供了一新的方案。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• One-Pot Synthesis of Dialkyl Arylaminomethyl- and (Arylamino)arylmethylphosphonates and Their<i>N</i>-Acylated Derivatives
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov

  DOI：10.1055/s-1992-26083

  日期：——

  A convenient synthesis of dialkyl arylaminomethyl- and (arylamino) arylmethylphosphonates 3 and their N-acylated derivatives 5 have been developed, starting from azomethines and phosphorus trichloride in the presence of an alcohol.

  开发了一种便利的合成方法，以醛基取代的二烷基芳基氨基甲基磷酸酯 3 及其 N-酰化衍生物 5 为目标，反应从亚胺和三氯化磷在醇的存在下开始。
• ZnO Nanoparticles as an Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates
  作者：Mohammad Kassaee、Farnaz Movahedi、Hassan Masrouri

  DOI：10.1055/s-0028-1088135

  日期：——

  Zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs, ca. 22 nm) were used as an effective catalyst in the solvent-free, three-component couplings of aldehydes, aromatic amines and dialkyl phosphites at room temperature to produce various α-amino phosphonates. Compared to known methods, satisfactory results were obtained with high yields through a simple experimental procedure. The catalyst was recycled and reused five times with minor decrease in its catalytic activity.

  氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs，约22纳米）被用作有效催化剂，在无溶剂的条件下，室温下对醛、芳香胺和双烷基磷酸酯进行三组分耦合反应，以生成各种α-氨基膦酸酯。与已知方法相比，通过简单的实验程序获得了满意的结果，产率高。该催化剂经过回收和重复使用五次后，其催化活性仅略有下降。
• Cobalt(II) chloride accelerated one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Hassan Zare、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.034

  日期：2011.5

  efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from condensation reaction of trimethyl phosphite, aryl aldehydes and aryl amines in the presence of CoCl 2 ·6H 2 O under solvent-free conditions. Thus α -aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  摘要研究了在溶剂中CoCl 2·6H 2 O存在下，由亚磷酸三甲酯，芳基醛和芳基胺的缩合反应一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的简便，通用的方法。无条件。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以相对高的产率相对较快地合成。