Fmoc-Ser-dmP-Phe | 1239278-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ser-dmP-Phe
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]-5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1239278-22-8
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₇
• 分子量: 599.684
• InChiKey: NPIHCBUROVHGBJ-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-phenylalanine-Wang 、 (4S,9aS)-hexahydro-4-((9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)-7,7-dimethyl-1H,5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine-1,5-dione 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三异丙基硅烷 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Fmoc-Ser-dmP-Phe
  参考文献：
  名称：

  5,5-Dimethylproline dipeptides: an acid-stable class of pseudoproline

  摘要：

  Commercially available Fmoc-protected L-amino acids were employed and coupled to L-allylglycine. Cross metathesis with 2-methyl-2-butene using second generation Grubbs' catalyst gave L-prenylglycine-containing dipeptides. Treatment with trifluoromethanesulfonic acid resulted in cyclisation and subsequent formation of acid-stable 5,5-dimethyl-L-proline dipeptides for direct insertion into linear peptide sequences. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.068