(1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)-acetimidoyl chloride | 17019-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)-acetimidoyl chloride
• 英文别名: anti-chloroglyoxime；anti-Chlor-glyoxim；(1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)ethanimidoyl chloride；(1Z,2E)-N-hydroxy-2-hydroxyiminoethanimidoyl chloride
• CAS: 17019-15-7
• 化学式: C₂H₃ClN₂O₂
• 分子量: 122.511
• InChiKey: HQAAPHTVVUGCKK-IKENXXAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  320.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)-acetimidoyl chloride 在 乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,2,5-噁二唑-3,4-二甲醛,二肟,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 444, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到(1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino)-acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING IMIDAZOLE-BASED BICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公开了制备式I化合物的方法：

  公开号：

  US20090318705A1

文献信息

• SOLID FORMS OF (1R,2S,3R)-1-(2-(ISOXAZOL-3-YL)-1H-IMIDAZOL-4-YL)BUTANE-1,2,3,4-TETRAOL AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Burgoon Hugh Alfred

  公开号：US20090318516A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Solid forms of (1R,2S,3R)-1-(2-(isoxazol-3-yl)-1H-imidazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetraol and hydrates thereof are disclosed, as well as compositions comprising them and methods of their use.

  固体形式的(1R,2S,3R)-1-(2-(异噁唑-3-基)-1H-咪唑-4-基)丁烷-1,2,3,4-四醇及其水合物被披露，以及包含它们的组合物和使用方法。
• Spectroscopic and biological approach of Ni(II), Cu(II) and Co(II) complexes of 4-methoxy/ethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone glyoxime
  作者：Ilknur Babahan、Fatih Eyduran、Esin Poyrazoglu Coban、Nil Orhan、Didem Kazar、Halil Biyik

  DOI：10.1016/j.saa.2013.10.040

  日期：2014.3

  and solvent on the absorption spectra of both ligands and complexes was determined. IR spectra show that the ligands act in a bidentate manner and coordinates N4 donor groups of the ligands to Ni(II), Cu(II) and Co(II) ions. The detection of H-bonding (O-H⋯O) in the [M(LH)2] metal complexes by IR spectra supported the square-planar MN4 coordination of mononuclear complexes. The antimicrobial activities

  合成了两个新颖的邻位二肟配体，它们含有（4-甲氧基苯甲醛硫代半碳酰胺酮乙酰胺肟（L（1）H2）或4-乙氧基苯甲醛硫代半碳酰胺酮乙酰胺肟（L（2）H2））硫代半碳酰胺酮单元，并使用（1）H NMR，（13）C NMR，HMQC，MS，红外和UV-VIS。光谱学，元素分析和磁化率测量。还合成了L：1H2和L（2）H2的金属：配体比为1：2的单核镍（II），铜（II）和钴（II）配合物。确定了pH和溶剂对配体和配合物的吸收光谱的影响。红外光谱表明，配体以双齿方式起作用，并且将配体的N4个供体基团配位为Ni（II），Cu（II）和Co（II）离子。红外光谱检测[M（LH）2]金属配合物中的H键（OH = O）支持单核配合物的方形平面MN4配位。使用圆盘扩散法评估了化合物L（1）H2，L（2）H2及其Ni（II），Cu（II）和Co（II）配合物对12种细菌和4种酵母的抗菌活性。还确定了对7种细菌和
• Synthesis and use of dioxime ligands for treatment of leukemia and colon cancer cells
  作者：Ilknur Babahan、Ali Özmen、Kadir Aslan

  DOI：10.1002/aoc.3752

  日期：2017.11

  were prepared. Synthesis of nickel(II) complex containing a BF2+ bridge was carried out using a precursor hydrogen‐bridged nickel(II) complex via the template effect. All metal–ligand complexes were tested against two human cancer cell lines (HL‐60 and HT‐29) for their antiproliferative and apoptotic activities. The results showed that [Co(L2H)2(H2O)2] and [Ni(L2H)2] exhibited the strongest antiproliferative

  合成并使用1 H NMR，13 C NMR，异核多量子相关性，质量，红外和紫外可见光谱，元素分析和磁学分析了两个新的含硫半碳carb酮单元的邻位二肟配体（L 1 H 2和L 2 H 2）磁化率测量。此外，制备了L 1 H 2和L 2 H 2的金属对配体比为3：2的同核三镍（II），铜（II）和钴（II）配合物。含BF 2 +的镍（II）配合物的合成通过模板效应，使用前体氢桥镍（II）配合物进行桥连。所有金属-配体复合物均针对两种人类癌细胞系（HL-60和HT-29）进行了抗增殖和凋亡活性测试。结果表明，[Co（L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2 ]表现出最强的抗增殖活性，I p C 50值为5至10μM，而[Co （L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2]都分别诱导HT‐29细胞坏死和HL‐60细胞凋亡60％和65％。
• Mono- and trichloride clathrochelate iron (II) chloroglyoximates and their functionalization: The effect of the substituents in the clathrochelate framework on the reactivity of the chlorine-containing fragments in nucleophilic substitution reactions
  作者：Yan Z. Voloshin、Oleg A. Varzatskii、Aleksei V. Palchik、Zoya A. Starikova、Mikhail Yu. Antipin、Ekaterina G. Lebed、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.ica.2005.07.028

  日期：2006.1

  products in the reaction of ( mer + fac )-Fe(ClHGm) 3 (BC 6 H 5 ) 2 and ( mer + fac )-Fe(ClHGm) 3 (BF) 2 complexes with n -butylamine, whereas for ( mer + fac )-Fe(ClCH 3 Gm) 3 (BC 6 H 5 ) 2 clathrochelate an analogs reaction produced the diamine complex only. The mixture of the diamine clathrochelate isomers was obtained in both cases with less reactive cyclohexylamine. The reaction of the trichloride

  摘要铁（II）离子矩阵上的三个含氯乙二肟分子与含硼路易斯酸的直接模板大环化导致形成笼形螯合物的fac-和mer-异构体混合物，其比例为1：3。等于统计值。Tris-chloroglyoximate前体的收率（25-40％）实际上与早先研究的chloromethylglyoximate类似物的收率相同，而前一种络合物的反应活性已证明明显高于后者的笼形螯合物：三胺笼形螯合物。是（mer + fac）-Fe（ClHGm）3（BC 6 H 5）2和（mer + fac）-Fe（ClHGm）3（BF）2配合物与正丁胺反应的主要产物，而对于（mer + fac）-Fe（ClCH 3 Gm）3（BC 6 H 5）2笼形螯合物，类似物反应仅产生二胺配合物。在两种情况下，都用较少的反应性环己胺获得了二胺类笼形螯合物异构体的混合物。在三乙胺的存在下，三氯化物前体与烷基硫醇和芳基硫醇的反应更容易进行，并导致三硫
• Synthesis, Spectral Analysis and Biological Potency of Hydrazoneoxime Ligands Incorporating Pyrazolone Moiety and Their Metal Complexes
  作者：Nursabah Sarıkavaklı、Emrah Koç、Meshari M.H. Aljohani、Syed Khalid Mustafa

  DOI：10.13005/ojc/360626

  日期：2020.12.31

  A modest attempt has been made for the synthesis of hydrazoneoxime ligands bearing pyrazolone group (1-4) and their successive metal complexes such as: 1(a-c), 2(a-c), 3(a-c) and 4(a-c). The precursor (1Z,2E)-2-(hydroxyimino) ethanehydroximohydrazide (GH2) was obtained through coupling of (1Z,2E)-N-hydroxy-2-(hydroxyimino) ethanimidoyl chloride and hydrazinium hydroxideto generate hydrazonoxime compounds bearing the pyrazolone group. The ligands (1-4) were reacted with MX2.nH2O, where M = Co(II), Ni(II) and Cu(II) to obtain the successive metal coordinated compounds into good yields. The ligands and their metal complexes were investigated by using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, elemental analysis and magnetic susceptibility measurements.Tautomerism in the ligands is investigated spectroscopically and biological activities are evaluated as well. Finally, the findings of present study were found within good egreement with other workers.

  已经进行了一项谦虚的尝试，合成了带有吡唑酮基团的腙肟配体（1-4）及其连续金属配合物，如：1（a-c），2（a-c），3（a-c）和4（a-c）。通过偶联（1Z，2E）-2-（羟肟）乙烷羟肟肼（GH2）的方法获得前体，生成带有吡唑酮基团的腙肟化合物，其中（1Z，2E）-N-羟基-2-（羟肟）乙酰亚胺酰氯和肼氢氧化物耦合。将配体（1-4）与MX2.nH2O反应，其中M = Co（II），Ni（II）和Cu（II），以获得连续金属配合物，产率良好。使用1H NMR，13C NMR，FT-IR，元素分析和磁化率测量研究了配体及其金属配合物。通过光谱学研究了配体中的互变异构体，并评估了其生物活性。最后，本研究的发现与其他研究人员的结果一致。