N-phenylcyclopropanecarboxamide | 2759-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: Cyclopropancarbonsaeure-anilid；Cyclopropancarboxanilid
• CAS: 2759-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD01358067
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  350.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 aluminum oxide 、 碘化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基环丙烷甲酰胺在电子电离下和在浓缩相中环化为N-芳基吡咯烷-2-酮。

  摘要：

  理性分析质谱法是预测溶液中有机化合物行为的出色方法。质谱仪离子源内部气相中有机化合物的行为可以定义其固有性质，从而避免了分子间相互作用，抗衡离子和溶剂效应的影响。方法通过缩合相合成法从相应的N-芳基环丙烷甲酰胺中获得芳基吡咯烷-2-酮。电子电离（EI）通过高分辨率的飞行时间质谱和量子化学计算进行精确的质量测量，用于了解N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷-2-酮在其中的分子自由基阳离子的行为。质谱仪的离子源。分子的几何形状，过渡态，使用DFT-PBE计算完全优化了中间体。结果提出了异构体N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷丁-2-酮的碎片化方案，离子结构和可能的一级异构化机理。基于N-芳基环丙烷甲酰胺的碎片化模式，原始的M +•离子异构化为N-芳基吡咯烷丁-2-酮的M +•离子仅是一个较小的过程。相反，在布朗斯台德酸的存在下，该环化反应在缩合相中易于进行。结论基于实验数据和量子化学计算，N

  DOI：

  10.1002/rcm.7717
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在FeCl 3存在下由叠氮基-施密特反应从酮形成酰胺，酰亚胺和内酰胺

  摘要：

  在极温和的条件下，在FeCl 3存在下，酮与TMSN 3进行平滑的重排，从而以高收率和高选择性提供相应的酰胺，酰亚胺和内酰胺。该方法对于从酮制备各种酰胺，酰亚胺和内酰胺非常有用。FeCl 3的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.113

文献信息

• Mild and Efficient Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aliphatic Amides and Aryl Iodides in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0034-1380724

  日期：——

  convenient protocol for the C–N cross-coupling of aliphatic amides and iodobenzene is demonstrated using a simple and inexpensive Co(C2O4)·2H2O/N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalytic system in water. Good yields of N-arylated products were isolated (up to 85%) and the protocol has been successfully applied to the synthesis of the anticancer drug, flutamide.

  使用简单且廉价的 Co(C2O4)·2H2O/N,N'-二甲基乙二胺 (DMEDA) 催化体系在水中证明了脂肪族酰胺和碘苯的 C-N 交叉偶联的便捷方案。分离出高产率的 N-芳基化产物（高达 85%），该方案已成功应用于抗癌药物氟他胺的合成。
• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。