N-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxamide | 14372-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 14372-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: CYBVEZPTHHVBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  395.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1888

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxamide 在 aluminum oxide 、 碘化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(4-溴苯基)吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基环丙烷甲酰胺在电子电离下和在浓缩相中环化为N-芳基吡咯烷-2-酮。

  摘要：

  理性分析质谱法是预测溶液中有机化合物行为的出色方法。质谱仪离子源内部气相中有机化合物的行为可以定义其固有性质，从而避免了分子间相互作用，抗衡离子和溶剂效应的影响。方法通过缩合相合成法从相应的N-芳基环丙烷甲酰胺中获得芳基吡咯烷-2-酮。电子电离（EI）通过高分辨率的飞行时间质谱和量子化学计算进行精确的质量测量，用于了解N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷-2-酮在其中的分子自由基阳离子的行为。质谱仪的离子源。分子的几何形状，过渡态，使用DFT-PBE计算完全优化了中间体。结果提出了异构体N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷丁-2-酮的碎片化方案，离子结构和可能的一级异构化机理。基于N-芳基环丙烷甲酰胺的碎片化模式，原始的M +•离子异构化为N-芳基吡咯烷丁-2-酮的M +•离子仅是一个较小的过程。相反，在布朗斯台德酸的存在下，该环化反应在缩合相中易于进行。结论基于实验数据和量子化学计算，N

  DOI：

  10.1002/rcm.7717
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE ET DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005019161A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula below, wherein the meanings of G, E, E, n, R1, R2, R3 et R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其由下述公式表示，其中G、E、E、n、R1、R2、R3和R4的含义如公式中所示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于组织蛋白酶K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗那些指示抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• N
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111732548B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供N2‑氨甲酰芳环‑2‑氨基嘧啶类衍生物及其医药用途。本发明提供的N2‑氨甲酰芳环‑2‑氨基嘧啶衍生物包括其光学异构体及药学上可接受的盐。经药效研究表明，所述化合物具有FLT3抑制活性，对多种白血病细胞株有增值抑制活性，对乳腺癌细胞有中等抑制作用，且对AML多种突变如近膜结构域的内部串联重复突变和激酶结构域中活化环的D835点突变有效，对c‑KIT几乎无抑制作用，可以克服临床上点突变带来的耐药，可以减小骨髓抑制毒副作用，可在制备抗肿瘤药物中的应用。N2‑氨甲酰芳环‑2‑氨基嘧啶类衍生物的通式Ia和Ib的结构如下：
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTEASES A CYSTEINE DU TYPE CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005056529A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症，非常有用。
• <i>Tetra</i>-Substituted Pyridinylimidazoles As Dual Inhibitors of p38α Mitogen-Activated Protein Kinase and c-Jun <i>N</i>-Terminal Kinase 3 for Potential Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Felix Muth、Marcel Günther、Silke M. Bauer、Eva Döring、Sabine Fischer、Julia Maier、Peter Drückes、Jürgen Köppler、Jörg Trappe、Ulrich Rothbauer、Pierre Koch、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm501557a

  日期：2015.1.8

  Tetra-substituted imidazoles were designed as dual inhibitors of c-Jun N-terminal kinase (JNK) 3 and p38α mitogen-activated protein (MAP) kinase. A library of 45 derivatives was prepared and evaluated in a kinase activity assay for their ability to inhibit both kinases, JNK3 and p38α MAP kinase. Dual inhibitors with IC50 values down to the low double-digit nanomolar range at both enzymes were identified

  四取代的咪唑被设计为c-Jun N末端激酶（JNK）3和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的双重抑制剂。制备了45种衍生物的文库，并在激酶活性分析中评估了它们抑制JNK3和p38αMAP激酶这两种激酶的能力。两种酶的IC 50值均降至低两位数纳摩尔范围的双重抑制剂已被鉴定。最佳平衡的双重JNK3 /p38αMAP激酶抑制剂为6m（IC 50：JNK3，18 nM;p38α，30 nM）和14d（IC 50：JNK3，26 nM；p38α，34 nM）兼具出色的溶解性和代谢稳定性。它们可以用作临床前原则证明研究的有用工具化合物，以验证两种激酶在亨廷顿舞蹈病进展中的协同作用。