N-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide | 14372-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: Cyclopropan-4-chlor-carboxanilid；4'-Chloro-1-cyclopropanecarboxanilide
• CAS: 14372-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00171567
• 分子量: 195.648
• InChiKey: YIFUPROJAQGGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide 在 aluminum oxide 、 碘化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基环丙烷甲酰胺在电子电离下和在浓缩相中环化为N-芳基吡咯烷-2-酮。

  摘要：

  理性分析质谱法是预测溶液中有机化合物行为的出色方法。质谱仪离子源内部气相中有机化合物的行为可以定义其固有性质，从而避免了分子间相互作用，抗衡离子和溶剂效应的影响。方法通过缩合相合成法从相应的N-芳基环丙烷甲酰胺中获得芳基吡咯烷-2-酮。电子电离（EI）通过高分辨率的飞行时间质谱和量子化学计算进行精确的质量测量，用于了解N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷-2-酮在其中的分子自由基阳离子的行为。质谱仪的离子源。分子的几何形状，过渡态，使用DFT-PBE计算完全优化了中间体。结果提出了异构体N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷丁-2-酮的碎片化方案，离子结构和可能的一级异构化机理。基于N-芳基环丙烷甲酰胺的碎片化模式，原始的M +•离子异构化为N-芳基吡咯烷丁-2-酮的M +•离子仅是一个较小的过程。相反，在布朗斯台德酸的存在下，该环化反应在缩合相中易于进行。结论基于实验数据和量子化学计算，N

  DOI：

  10.1002/rcm.7717
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 盐酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到N-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的原位溴化氧化光氯化

  摘要：

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900411

文献信息

• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• Photomediated reductive coupling of nitroarenes with aldehydes for amide synthesis
  作者：Qingyao Li、Peng Dai、Haidi Tang、Muliang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d2sc03047k

  日期：——

  avoids the use of stoichiometric activating reagents or metallic reductants is highly desirable. A straight-forward pathway to access amides from abundant chemical feedstock would offer a strategic advantage in the synthesis of complex amides. We herein disclose a direct reductive amidation reaction using readily available aldehydes and nitroarenes enabled by photo-mediated hydrogen atom transfer catalysis

  鉴于酰胺官能团在有机合成和药物研究中的广泛意义，非常需要一种避免使用化学计量活化试剂或金属还原剂的有效且实用的合成方案。从丰富的化学原料中获取酰胺的直接途径将在复杂酰胺的合成中提供战略优势。我们在此公开了一种使用容易获得的醛和硝基芳烃的直接还原酰胺化反应，该反应通过光介导的氢原子转移催化实现。它避免了使用金属还原剂和产生有毒化学废物。虽然醛代表了一类经典的亲电子合成子，但相应的亲核酰基自由基可以通过光氢原子转移催化直接获得，启用极性反转。我们的方法为传统的酰胺偶联提供了一种正交策略，可以容忍亲核取代基（例如游离醇）和对胺（例如羰基或甲酰基）敏感的官能团。这种还原性酰胺化的合成利用通过复杂生物活性分子的后期修饰和药物分子来氟米特和利多卡因的直接使用得到证明。
• A sustainable metal and base-free direct amidation of esters using water as a green solvent
  作者：Nanthini Rajendran、Kiruthigadevi Kamaraj、Saranya Janakiraman、Mary Saral、Pierre H. Dixneuf、Charles Beromeo Bheeter

  DOI：10.1039/d3ra02637j

  日期：——

  Herein, we report a simple and efficient synthetic approach for direct amidation of esters via C(acyl)–O bond cleavage without any additional reagents or catalysts, using only water as a green solvent. Subsequently, the reaction byproduct is recovered and utilized for the next phase of ester synthesis. This method emphasized metal-free, additive-free, and base-free characteristics making it a new,

  在此，我们报告了一种简单有效的合成方法，通过C(acyl)-O 键断裂直接酰胺化酯，无需任何额外的试剂或催化剂，仅使用水作为绿色溶剂。随后，反应副产物被回收并用于下一阶段的酯合成。该方法强调无金属、无添加剂和无碱的特点，使其成为一种新型、可持续、环保的实现直接酰胺键形成的方法。此外，还展示了药物分子二乙基甲苯酰胺的合成和代表性酰胺的革兰氏规模合成。
• Novel imidate insecticides
  申请人：ZENECA INC.

  公开号：EP0317265A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  A series of novel imidate insecticides distinguished by the general formula . in which R1 is an optionally substituted aryl group in which the substituents are halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkoxy, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkylthio, C3-C6 cycloalkyl, nitro, C1-C4 haloalkyl, C2-C5 carboalkoxy, C1-C4 alkylthio, cyano, C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4 haloalkylsulfonyl; C2-C5 alkylcarbonyl, C2-C4 alkyleneoxy, C1-C4 alkylenedioxy, C1-C3 halo-substituted alkylenedioxy, phenyl, mono-substituted phenyl, pyridyloxy, C2-C4 alkylene, C2-C4 alkenyl, and/or amido; R2 is C1-C7 alkyl, C1-C6 haloalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, mono- or poly- halo- or methyl-substituted cyclopropyl, cyano, C2-C4 alkoxyalkyl, C2-C6 haloalkenyl or C2-C6 alkenyl; and R3 is (a) an optionally substituted 3-phenoxyphenalkyl, 3-phenoxypyridyfalkyl, 3-(pyridyloxy)phenalkyl, 3-phenylaminophenalkyl, 3-benzylphenalkyl or benzyloxyphenalkyl moiety; (b) a benzylfuranylmethyl moiety; (c) a 3- or 4-substituted benzyl or tetrafluorobenzyl moiety; (d) 4-phenoxy-2-butyn-2-yl; (e) 2-methyl-3-phenylbenzyl, or (f) 4-(4-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)benzyl.

  一系列新型亚胺酯类杀虫剂，其通式为. 其中 R1为任选取代的芳基，其中的取代基为卤代、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基硫代、C3-C6环烷基、硝基、C1-C4卤代烷基、C2-C5羧基烷氧基、C1-C4烷基硫代、氰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基；C2-C5烷基羰基、C2-C4亚烷氧基、C1-C4亚烷基二氧基、C1-C3卤代亚烷基二氧基、苯基、单取代苯基、吡啶氧基、C2-C4亚烷基、C2-C4烯基和/或氨基； R2 是 C1-C7 烷基、C1-C6 卤代烷基、环丙基、环丁基、单-或多-卤代或甲基取代环丙基、氰基、C2-C4 烷氧基烷基、C2-C6 卤代烯基或 C2-C6 烯基；和 R3 是 (a) 任选取代的 3-苯氧基苯烷基、3-苯氧基吡啶烷基、3-（吡啶氧基）苯烷基、3-苯氨基苯烷基、3-苄基苯烷基或苄氧基苯烷基；(b) 苄基呋喃甲基； (c) 3-或 4-取代的苄基或四氟苄基； (d) 4-苯氧基-2-丁炔-2-基； (e) 2-甲基-3-苯基苄基，或 (f) 4-(4-三氟甲基-2-吡啶氧基)苄基。
• US5045566A
  申请人：——

  公开号：US5045566A

  公开（公告）日：1991-09-03