(-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 90744-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 90744-26-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: VVXZZKWOBAHQPZ-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (+)-(6R)-6-acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XII. The preparation of (—)-(7R)-7-Acetyl-7-(t-butyldimethylsilyoxy-1(4H)-one and (+)-(6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one: an Improved Route to Chiral AB Synthons for 7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮 (2) 和 (5) 分别由手性醇 (7a) 和 (7b) 制备而成。这些关键的起始原料又是由 3-乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘 (6a) 和 3-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2-二氢萘 (6b) 与经 (-)-N- 甲基麻黄碱和 N- 乙基苯胺修饰的氢化铝锂进行还原得到的。 手性相高压液相色谱法用于分析这些还原反应的对映体选择性，结果表明，不同还原剂的来源会产生不同的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9850179
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N-甲基麻黄碱 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XII. The preparation of (—)-(7R)-7-Acetyl-7-(t-butyldimethylsilyoxy-1(4H)-one and (+)-(6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one: an Improved Route to Chiral AB Synthons for 7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮 (2) 和 (5) 分别由手性醇 (7a) 和 (7b) 制备而成。这些关键的起始原料又是由 3-乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘 (6a) 和 3-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2-二氢萘 (6b) 与经 (-)-N- 甲基麻黄碱和 N- 乙基苯胺修饰的氢化铝锂进行还原得到的。 手性相高压液相色谱法用于分析这些还原反应的对映体选择性，结果表明，不同还原剂的来源会产生不同的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9850179

文献信息

• A high-yielding enantiospecific synthesis of (−)-7-deoxydaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Adrian S. Krauss、Ronald N. Warrener、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80201-x

  日期：——

  base-catalysed condensation of 4 (or 7)-methoxy-3-phenylsulfonyl phthalides with chiral bicyclic quinone monoketals, one of which occurs in 95% yield and forms the basis of the first enantiospecific total synthesis of (−)-7-deoxydaunomycinone (3).

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。
• The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Robert W. Irvine、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/jo00359a041

  日期：1986.5