(4R,5S)-(-)-5'-(benzyloxy)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalene> | 100939-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4R,5S)-(-)-5'-(benzyloxy)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalene>
• 英文别名: (4R,5S)-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-8'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 100939-59-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: LKIVGPXOLKXMSC-QMHKHESXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(-)-5'-(benzyloxy)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalene> 在 palladium on activated charcoal thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (4R,5S)-(+)-8',8'-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalen>-5'(8'H)-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-5-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4R,5S)-(-)-5'-(benzyloxy)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolane-4,2'(1'H)-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041

文献信息

• The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Robert W. Irvine、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/jo00359a041

  日期：1986.5