3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one | 2284-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylaminopropan-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propanone；3-Anilino-3-(4-fluor-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；3-anilino-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 2284-21-1
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO
• 分子量: 319.378
• InChiKey: FAWMISIYPNOEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  499.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 N-(4-氟苯亚甲基)苯胺 在 tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐诱导亚胺和甲硅烷基烯醇醚的曼尼希反应：β-氨基酮的合成

  摘要：

  研究了自由基阳离子盐诱导亚胺与甲硅烷基烯醇醚的曼尼希反应，合成了一系列β-氨基酮。分别在pentan-2-one和pentan-3-one的亚胺和甲硅烷基烯醇醚的反应中获得了反向非对映选择性，这通过量子力学计算得到了合理化。提出了一种单一的电子转移机制，其中亚胺自由基阳离子在这种转变中充当亲电子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259036

文献信息

• One-Pot Silyl Ketene Acetal-Formation Mukaiyama-Mannich Additions to Imines Mediated by Trimethylsilyl Trifluoro­methanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Jared A. Ingersoll、Hadleigh M. Glist、Carolyn M. Dombrowski、Adam T. Barnett

  DOI：10.1002/ejoc.201500958

  日期：2015.11

  the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base, thioesters are readily converted into silyl ketene acetals in situ and undergo Mukaiyama–Mannich addition to N-phenylimines in one pot. The silyl triflate appears to play two roles, activating both the thioester and the imine. This process also works well when thioesters are replaced with amides, esters, or ketones. Products

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺碱的存在下，硫酯很容易原位转化为甲硅烷基乙烯酮缩醛，并在一锅中对 N-苯基亚胺进行 Mukaiyama-Mannich 加成。甲硅烷基三氟甲磺酸酯似乎起到两个作用，激活硫酯和亚胺。当硫酯被酰胺、酯或酮取代时，该过程也能很好地工作。产品以脱甲硅烷基苯胺形式分离，无需脱保护步骤。收率范围为 65% 至 99%。
• Synthesis of β-Amino Ketones using graphene oxide: a benign carbonaceous acid catalyst for Mannich reaction
  作者：Nagappan Saravana Ganesan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1007/s11164-020-04324-3

  日期：2021.3

  preparable graphene oxide (GO) is used as a straightforward carbocatalyst for the synthesis of β -amino ketones via a 3-component Mannich reaction under mild condition. The native GO is acting as a carbonaceous solid Brønsted acid catalyst without any special functionalization, yielding a spectrum of β -amino ketones under metal-free conditions. The present catalytic method offers a benign and simple procedure

  摘要 简单且易于制备的氧化石墨烯 (GO) 被用作直接的碳催化剂，用于在温和条件下通过 3 组分曼尼希反应合成 β-氨基酮。天然 GO 充当碳质固体布朗斯台德酸催化剂，无需任何特殊功能化，在无金属条件下产生一系列 β-氨基酮。本催化方法提供了一种良性且简单的程序，没有任何危险的后处理，并且色谱纯化导致β-氨基酮的高产率。该催化剂在连续 6 次催化循环中表现出良好的可持续性，而其活性没有任何显着损失。通过FT-IR、PXRD、SEM和TEM等分析技术证明了回收催化剂的稳定性。这种温和的固体酸催化剂提供了一种替代且可持续的方法，可以在更环保的条件下获得合成必需的 β-氨基酮。图形概要
• Reusable 1,2,4-Triazolium Based Brønsted Acidic Room Temperature Ionic Liquids as Catalyst for Mannich Base Reaction
  作者：Sankaranarayanan Nagarajan、Elango Kandasamy

  DOI：10.1007/s10562-014-1312-7

  日期：2014.9

  Unprecedented examples of 1-alkyl-1,2,4-triazolium methanesulfonate based Brønsted acidic room temperature ionic liquids were synthesized and characterized. Their catalytic activity and efficiency in recyclability and reusability on one pot synthesis of halide substituted β-amino carbonyl compounds are reported.Graphical Abstract

  合成并表征了基于 Brønsted 酸性室温离子液体的 1-烷基-1,2,4-三唑鎓甲磺酸盐的前所未有的实例。报道了它们在卤化物取代的 β-氨基羰基化合物的一锅合成中的催化活性和可回收性和可重复使用性的效率。 图形摘要
• Titanium tetrachloride incorporated crosslinked polystyrene copolymer as an efficient and recyclable polymeric Lewis acid catalyst for the synthesis of <i>Β</i>-amino carbonyl compounds at room temperature
  作者：Ali Rahmatpour、Reza Eeimen、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650379

  日期：——

  shelf-stable acidic, water tolerant material, and it is not easily hydrolyzed by water. Our findings thus show a novel and improved modification of the Mannich type reaction in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, applicability to various substrates using a simple workup procedure which makes this reaction an interesting alternative to previously applied procedures. The recyclability

  摘要 使用一种稳定的紧密结合的复合物，四氯化钛掺入的交联聚苯乙烯，通过芳香醛、苯乙酮和芳香胺的三组分反应，通过曼尼希型反应，一锅合成 β-氨基羰基化合物的高效环保方法共聚物 (PS/TiCl4)，作为一种耐水性、可回收和可重复使用的聚合物路易斯酸催化剂，在室温下的乙醇中被报道。聚苯乙烯和 TiCl4 的复合物提供了一种耐贮存的酸性、耐水材料，并且不易被水水解。因此，我们的研究结果表明，在温和的反应条件、清洁的反应曲线、使用简单的后处理程序可适用于各种底物，这使得该反应成为先前应用程序的有趣替代方案。催化剂的可回收性使该协议对环境无害。图形概要
• Highly Efficient One-pot Synthesis, Antimicrobial and Docking Studies of Newer β-amino Carbonyl Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Kh. A. M. El-Bayouki、W. M. Basyouni、A. S. El-Sayed、W. M. Tohamy、A. A. El-Henawy

  DOI：10.5562/cca1983

  日期：——

  acid for the synthesis of β-amino carbonyl derivatives. Reaction time and yield of the products depended on the nature of acetophenone and aniline subsituents. Using aliphatic amines instead of aromatic amines under same reaction conditions, afforded aldol condensation products without yielding the expected β-amino ketones. Replacing the acetophenone derivatives with rhodanine yielded 5-(4-fluoroben

  在二氧化硅硫酸催化下，在4-氟苯甲醛，选定的苯乙酮和几种苯胺之间进行曼尼希反应，以合成β-氨基羰基衍生物。产物的反应时间和产率取决于苯乙酮和苯胺取代基的性质。在相同的反应条件下使用脂肪族胺代替芳香族胺，可得到醛醇缩合产物，而不会产生预期的β-氨基酮。用若丹宁代替苯乙酮衍生物，产生5-（4-氟亚苄基）-噻吩并恶唑烷-4-酮。使用2-氨基硫酚代替苯胺衍生物，无需分离预期的（巯基苯基氨基）-1-（4-取代的苯基）丙-1-酮而获得2-（4-氟苯基）苯并噻唑。建议了一种反应机理。对接研究旨在获得高活性化合物的清晰图片。绘制了高活性分子模型用于抗菌筛选，并与最低活性化合物进行了比较。（doi：10.5562 / cca1983）