6-O-Amino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 83931-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-Amino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: O-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]hydroxylamine
• CAS: 83931-94-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: BTMJJOGWTWYFHI-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Amino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 p-nitrophenyl 6-O-isopropylideneamino-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some protected O-amino sugars and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84030-x
• 作为产物：
  描述：

  6-O-phthalimido-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 以72%的产率得到6-O-Amino-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Radicaux自由女神像。V.Dérivésd'osaminesN-hydroxyléesetcomposésvoisins通讯原则† ‡

  摘要：

  游离糖基。五，脱氧羟氨基糖衍生物及相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650512

文献信息

• Synthesis of N-alkoxytrihydroxypiperidine analogs of allopyranose
  作者：Lihong Sun、Pan Li、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00068-8

  日期：1996.3

  Tandem reductive cyclization of O-alkyl oximes provides an efficient method for the preparation of N-alkoxytrihydroxypiperidine analogs of allopyranose as potential glycosidase inhibitors.

  O-烷基肟的串联还原环化提供了一种有效的方法，可用于制备别木兰糖的N-烷氧基三羟基哌啶类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂。
• <i>N</i>-Alkoxy Analogues of 3,4,5-Trihydroxypiperidine
  作者：Lihong Sun、Pan Li、Nduka Amankulor、Weiping Tang、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo971535m

  日期：1998.9.1

  Two practical procedures are described for the synthesis of the N-alkoxy analogues of 3,4,5-trihydroxypiperidine. The key feature of these methods is the intramolecular N-cyclization of hydroxylamine derivatives which are readily obtained from the reduction of the corresponding oximes. One method is to reductively hydroxyaminate an aldehyde group in the presence of a primary tosylated alcohol which is subsequently cyclized in situ upon neutralization. The intramolecular Mitsunobu coupling of a hydroxylamine with a primary alcohol proved useful for the preparation of compounds which contained the trans diol structure.
• TRONCHET, JEAN M. J.;ZOSIMO-LANDOLFO, GUIDO;GALLAND-BARRERA, GRISELDA;DOL+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 145-156
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、ZOSIMO-LANDOLFO, GUIDO、GALLAND-BARRERA, GRISELDA、DOL+

  DOI：——

  日期：——
• Some protected O-amino sugars and their derivatives
  作者：Jean M.J. Tronchet、Guido Zosimo-Landolfo、Griselda Galland-Barrera、Naz Dolatshahi

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84030-x

  日期：1990.9
• Radicaux libres dérivés de sucres. V. Dérivés d'osamines N-hydroxylées et composés voisins Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Dominique Schwarzenbach、Eva Winter-Mihaly、Charalambos Diamantides、Ubavka Likić、Griselda Galland-Barrera、Chantal Jorand、Kemal Deen Pullie、Joëlle Ojha-Poncet、Joyce Rupp、Gilles Moret、Micjiel Geoffrey

  DOI：10.1002/hlca.19820650512

  日期：1982.7.28

  Free sugar radicals. V. Deoxyhydroxylaminosugar derivatives and related compounds

  游离糖基。五，脱氧羟氨基糖衍生物及相关化合物