6-O-phthalimido-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 83905-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-O-phthalimido-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 83905-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: NWMZFIJGRRVRRN-SUKQMUEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  505.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-phthalimido-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  内部氢键相互作用对伯烷氧基自由基β-断裂的有益作用。d-木糖基和d-呋喃糖酶的两步转化分别为l-苏糖和d-赤藓糖

  摘要：

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0709551
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 双丙酮半乳糖 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-O-phthalimido-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  内部氢键相互作用对伯烷氧基自由基β-断裂的有益作用。d-木糖基和d-呋喃糖酶的两步转化分别为l-苏糖和d-赤藓糖

  摘要：

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0709551

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Radicaux libres dérivés de sucres. V. Dérivés d'osamines N-hydroxylées et composés voisins Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Dominique Schwarzenbach、Eva Winter-Mihaly、Charalambos Diamantides、Ubavka Likić、Griselda Galland-Barrera、Chantal Jorand、Kemal Deen Pullie、Joëlle Ojha-Poncet、Joyce Rupp、Gilles Moret、Micjiel Geoffrey

  DOI：10.1002/hlca.19820650512

  日期：1982.7.28

  Free sugar radicals. V. Deoxyhydroxylaminosugar derivatives and related compounds

  游离糖基。五，脱氧羟氨基糖衍生物及相关化合物
• Some protected O-amino sugars and their derivatives
  作者：Jean M.J. Tronchet、Guido Zosimo-Landolfo、Griselda Galland-Barrera、Naz Dolatshahi

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84030-x

  日期：1990.9
• TRONCHET, JEAN M. J.;ZOSIMO-LANDOLFO, GUIDO;GALLAND-BARRERA, GRISELDA;DOL+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 145-156
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、ZOSIMO-LANDOLFO, GUIDO、GALLAND-BARRERA, GRISELDA、DOL+

  DOI：——

  日期：——