methyl trans-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl trans-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate；3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-2-methyl-5-oxo-, methyl ester；methyl 2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: NREXDEKRBOVAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到trans-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体富集的5-氧代-四氢-3-呋喃羧酸衍生物

  摘要：

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.001
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl trans-2-methyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barbier; Locquin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Bond‐Weakening Spirosilane Catalyst for Photoredox α‐C−H Alkylation of Alcohols
  作者：Kentaro Sakai、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201901253

  日期：2020.1.23

  This paper describes DFT‐guided identification of pentavalent silicate species as a novel bond‐weakening catalyst for the α‐C−H bonds of alcohols together with a photoredox catalyst and a hydrogen atom transfer catalyst. Specifically, Martin's spirosilane accelerated α‐C−H alkylation of alcohols.

  催化剂控制的位点选择性C（sp 3）-H官能化的发展是有机合成中的当前主要挑战。本文描述了DFT指导的五价硅酸盐种类的鉴定，它是一种新型的醇α-C-H键弱键化催化剂，以及光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂。特别是，马丁的螺硅烷促进了醇的α-CH烷基化。